1-苄基-2-苯基哌啶 | 36939-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-2-苯基哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-phenyl-piperidin
• CAS: 36939-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: TYUXYZYCGWFXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-苯基哌啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyl-7-phenylhexahydro-1,2-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4117 - 4123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-苄基-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。
• Cp*Ir Complex-Catalyzed <i>N</i>-Heterocyclization of Primary Amines with Diols:  A New Catalytic System for Environmentally Benign Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Takeshi Fujii、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol048619j

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new efficient method for the N-heterocyclization of primary amines with diols catalyzed by a CpIr complex was developed. A variety of five-, six-, and seven-membered cyclic amines were synthesized in good to excellent yields with the formation of only water as a byproduct. A two-step asymmetric synthesis of (S)-2-phenylpiperidine was also achieved using (R)-1-phenylethylamine

  [反应：见正文]开发了一种新的有效方法，用于CpIr配合物催化的伯胺与二醇的N-杂环化。合成了多种五元，六元和七元环状胺，其收率好至极佳，仅形成水作为副产物。使用（R）-1-苯基乙胺作为起始伯胺，还可以实现两步不对称合成（S）-2-苯基哌啶。
• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。
• Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of Substituted Olefins and Imines. A Convergent Stereoselective Synthesis of Saturated 1,5-Aminoalcohols and Substituted Piperidines
  作者：Masayuki Takahashi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja071974v

  日期：2007.6.1

  A mild and efficient alkoxide-directed C−C bond-forming reaction is described that provides a regio- and stereoselective route to 1,5-aminoalcohols based on cross-coupling of substituted olefins and imines. Single and double diastereoselection is explored through the use of chiral imines and chiral homoallylic alcohols.

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。