diethyl [1-(trimethylsiloxy)-1-methylethyl]phosphonate | 74152-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(trimethylsiloxy)-1-methylethyl]phosphonate
• 英文别名: (1-Methyl-1-trimethylsilyloxyethan)-phosphonsaeurediethylester；2-diethoxyphosphorylpropan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 74152-47-9
• 化学式: C₁₀H₂₅O₄PSi
• 分子量: 268.365
• InChiKey: DSZAISMWTDBLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(trimethylsiloxy)-1-methylethyl]phosphonate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Diethoxyphosphorylpropan-2-yl methanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Mesylate derivatives of .alpha.-hydroxy phosphonates. Formation of carbocations adjacent to the diethyl phosphonate group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a054
• 作为产物：
  描述：

  (1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 碘甲烷 生成 diethyl [1-(trimethylsiloxy)-1-methylethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基阴离子当量的烷基化研究：通过使用1-乙基三甲基甲硅烷氧基-烷基膦酸二乙酯的不对称酮合成

  摘要：

  新的酰基阴离子当量，锂化的1-乙基三甲基甲硅烷氧基-烷基膦酸二乙酯，已成功烷基化并转化为相应的酮。结合布鲁克-维蒂希重排讨论了烷基化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86623-5

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• New synthesis of trimethylsilyl esters of phosphorus(III) acids
  作者：Vasily Morgalyuk、Tatyana Strelkova、Valery Brel

  DOI：10.1007/s00706-019-02511-6

  日期：2019.11

  AbstractA novel synthetically important reaction has been developed for the quick, convenient, and high-yield preparation of trimethylsilyl esters of phosphorus(III) acids, synthetically valuable Michaelis–Arbuzov reaction precursors. Commercially and synthetically available initial compounds used are derivatives of propan-2-ol phosphorylated in the second position capable of long-term storage and

  摘要已开发出一种新颖的重要合成反应，可快速，方便且高收率地制备可合成有价值的Michaelis-Arbuzov反应前体的三价磷酸三甲基甲硅烷基酯。所使用的可商购和合成的初始化合物是在第二位置可长期储存的被磷酸化的丙-2-醇衍生物和可用的甲硅烷基化试剂：六甲基二硅氮烷，双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和二乙基（三甲基甲硅烷基）胺。另外，已经提出了起始化合物与甲硅烷基化试剂的逐步反应方案。 图形摘要
• ZHAO, YONGZHEN;LI, ZHONGHUA, INYUN XUASYUEH, 8,(1991) N, S. 33-37
  作者：ZHAO, YONGZHEN、LI, ZHONGHUA

  DOI：——

  日期：——
• GAZIZOV, T. X.;KARELOV, A. A.;SUDAREV, YU. I.;PUDOVIK, A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 2, 276-281
  作者：GAZIZOV, T. X.、KARELOV, A. A.、SUDAREV, YU. I.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• ZHAO, YONGZHEN;LI, ZHONGHUA;ZHANG, JINGLIN, XUACHZHUN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO, 22,(1988) N 2, 167-170
  作者：ZHAO, YONGZHEN、LI, ZHONGHUA、ZHANG, JINGLIN

  DOI：——

  日期：——