4-(4-trimethylsiloxyphenyl)-2-butanone | 522617-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-trimethylsiloxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(4-trimethylsilyloxyphenyl)butan-2-one；2-Butanone, 4-[4-[(trimethylsilyl)oxy]phenyl]-
• CAS: 522617-84-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: FAXNWYPMARAYNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-trimethylsiloxyphenyl)-2-butanone 在 盐酸 、 lithium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到3-acetyl-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉的电氧化脱芳构化：在黄硫异恶唑啉 B 的全合成中的应用

  摘要：

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101062
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 覆盆子酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到4-(4-trimethylsiloxyphenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3和Me 3 SiI的原位合成路易斯酸，InCl 3 / I 2催化烷基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo7015289

文献信息

• Pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-Amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim Darrick S. H. L.

  公开号：US06887898B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  The invention provides methods for treating beta-Amyloid protein-induced disease, pharmaceutical compositions and compounds useful for the same, and the use of these compounds for the manufacture of a medicament for treating the same. More particularly, the invention relates to the use of natural product compounds isolated from turmeric, gingko biloba, and ginger, and synthetic chemical analogues thereof, for the treatment of a beta-Amyloid protein-induced disease.

  这项发明提供了用于治疗β-淀粉样蛋白诱导疾病的方法，以及用于相同目的的药物组合物和化合物，以及利用这些化合物制造治疗该疾病的药物的用途。更具体地说，该发明涉及利用从姜黄、银杏和姜中分离的天然产物化合物以及其合成化学类似物，用于治疗β-淀粉样蛋白诱导的疾病。
• Synthesis and biological evaluation of [6]-gingerol analogues as transient receptor potential channel TRPV1 and TRPA1 modulators
  作者：Enrico Morera、Luciano De Petrocellis、Ludovica Morera、Aniello Schiano Moriello、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.113

  日期：2012.2

  In order to explore the structural determinants for the TRPV1 and TRPA1 agonist properties of gingerols, a series of nineteen analogues (1b-5) of racemic [6]-gingerol (1a) was synthesized and tested on TRPV1 and TRPA1 channels. The exploration of the structure-activity relationships, by modulating the three pharmacophoric regions of [6]-gingerol, led to the identification of some selective TRPV1 agonists/desensitizers of TRPV1 channels (3a, 3f, and 4) and of some full TRPA1 antagonists (2c, 2d, 3b, and 3d). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• InCl₃/I₂-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanes via an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl₃ and Me₃SiI
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo7015289

  日期：2007.10.1

  Direct Csp3−Csp3 coupling of various aliphatic trimethylsilyl ethers and allylsilanes is effectively catalyzed by InCl3 and I2. The transformation is thought to involve an in situ-derived combined Lewis acid of InCl3 and Me3SiI. The reaction can be used for the construction of quaternary−quaternary and quaternary−tertiary carbon−carbon bonds. This system enabled a highly chemoselective coupling to

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。
• Electrooxidative Dearomatization to Spiroisoxazolines: Application to Total Synthesis of Xanthoisoxazoline B
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yongcan Jin、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202101062

  日期：2022.1.18

  The synthesis of spiroisoxazoline molecules has been developed via anodic oxidative dearomatization of 4-methoxybenzyl oximes. The reaction is thought to proceed through 5-exo C−O bond-forming cyclization of oxime radicals with arenes on the basis of cyclic voltammetry studies. Moreover, spiroisoxazolines can be built directly from readily available carbonyl tethered phenolics via an oximation/dearomatization

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。