diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate | 882870-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl {[(4-chlorophenyl)amino](4-nitrophenyl)methyl}phosphonate；diethyl (4-chlorophenylamino)(4-nitrophenyl)methylphosphonate；4-chloro-N-[diethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 882870-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₂O₅P
• 分子量: 398.783
• InChiKey: CWZVZJXTMHCXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 碘 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.7h， 生成 diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由芳基叠氮化物一锅法合成α-氨基膦酸酯的高效便捷方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339377

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure, DNA/protein binding and cytotoxicity studies of five α-aminophosphonate N-derivatives
  作者：Qingming Wang、Lei Yang、Hui Ding、Xuanrong Chen、Hua Wang、Xinhui Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.10.007

  日期：2016.12

  FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, ESI-MS and X-ray crystallography. The X-ray analyses reveal that the crystal structures of 1-5 are monoclinic or triclinic system with the space group P 21/c, P-1, P-1, P2(1)/c and P-1, respectively. All P atoms of 1-5 have tetrahedral geometries involving two O-ethyl groups, one Cα atom, and a double bond O atom. The binding interaction of five new α-aminophosphonate

  合成了五种新的α-氨基膦酸酯，并通过EA，FT-IR，1H NMR，13C NMR，31P NMR，ESI-MS和X射线晶体学进行了表征。X射线分析表明1-5的晶体结构是单斜晶或三斜晶系，空间群分别为P 21 / c，P-1，P-1，P2（1）/ c和P-1。所有1-5的P原子具有涉及两个O-乙基，一个Cα原子和一个双键O原子的四面体几何形状。通过紫外可见和荧光发射光谱研究了五种新的α-氨基膦酸酯N-衍生物（1-5）与小牛胸腺（CT）-DNA的结合相互作用。表观结合常数（Kapp）值的顺序为：1（3.38×105M-1）> 2（3.04×105M-1）> 4（2.52×105M-1）> 5（2.32×105M-1）> 3（ 2.10×105M-1），表明化合物和DNA之间存在适度的插入结合模式。此外，化合物1-5对牛血清白蛋白（BSA）的荧光光谱分析表明，猝灭机理可能是静态猝灭过程。对于化
• NbCl5: an efficient catalyst for one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Jun-Tao Hou、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.1687

  日期：2011.1

  NbCl5 has been found to be a very effective catalyst for the synthesis of a variety of α‐aminophosphonates through the Kabachnik–Fields reaction of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite under solvent‐free conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过无溶剂条件下的羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应，发现NbCl 5是用于合成多种α-氨基膦酸酯的非常有效的催化剂。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Benzimidazolium dicationic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates and bis (α-aminophosphonates) under solvent-free condition
  作者：Hossein Eshghi、Mahdi Mirzaei、Maede Hasanpour、Majid Mokaber-Esfahani

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012199

  日期：2015.10.3

  Benzimidazolium based on dicationic acidic ionic liquid (AIL) is designed, synthesized, and successfully used as a catalyst for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates derivatives. The application of this AIL is studied in a new one-pot method for the synthesis of α-aminophosphonates derivatives under solvent-free conditions. The advantages of this method are the reusability of catalyst, high conversion

  图形摘要摘要 基于双阳离子酸性离子液体（AIL）的苯并咪唑鎓被设计、合成并成功用作一锅合成α-氨基膦酸酯衍生物的催化剂。在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸酯衍生物的新一锅法中研究了该 AIL 的应用。该方法的优点是催化剂可重复使用、转化率高、反应时间短、实验步骤简单。
• A Simple and Green Procedure for the One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates with Quaternary Ammonium Salts as Efficient and Recyclable Reaction Media
  作者：Da-Zhen Xu、Ya-Qin Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1380523

  日期：——

  temperature within short times. A simple and highly efficient approach has been developed for a multicomponent one-pot reaction of aldehydes or ketones with amines and diethyl or triethyl phosphite to give the corresponding α-aminophosphonates. In the presence of quaternary ammonium salts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable, α-aminophosphonates were obtained in excellent yields

  摘要 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。