(E)-4-bromo-4'-methoxystilbene | 58358-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-bromo-4'-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(4-methoxystyryl)benzene；(E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；4-Methoxyl-4'-bromo-trans-stilbene；1-bromo-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 58358-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: OMOIPOCKMRWDEC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  392.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-4'-methoxystilbene 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-1-bromo-4-(2-(4-methoxyphenyl)vinyl-1,2-d₂)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 (E)-4-bromo-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  在底物控制下，两种苯甲醛与二苯乙烯的还原交叉偶联中的 E，Z-选择性。

  摘要：

  在 MesP(TMS)Li 促进的还原偶联序列中，可以由两种不同取代的苯甲醛合成不对称的E-和Z-芪。取决于两种偶联配偶体的添加顺序，相同的烯烃可以在相同的反应条件下以富集E或Z的形式生产。系统研究了反应的立体化学结果与两种醛的取代模式之间的相关性。结果可用作预测产品立体化学的指南。

  DOI：

  10.1039/d0ob01139h

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Aerobic Oxidative Coupling of Resveratrol and its Analogues by Visible Light Using Mesoporous Graphitic Carbon Nitride (mpg-C₃N₄) as a Bioinspired Catalyst
  作者：Tao Song、Bo Zhou、Guang-Wei Peng、Qing-Bao Zhang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu、Yong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303587

  日期：2014.1.13

  The first aerobic oxidative coupling of resveratrol and its analogues by mesoporous graphitic carbon nitride as a bioinspired catalyst with visible light has been developed. With this method, δ‐viniferin and its analogues were synthesized in moderate to high yield. The metal‐free conditions, visible‐light irradiation, and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this coupling reaction environmental

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。