2-benzyl-5-chlorobenzo[d]thiazole | 1857-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-chlorobenzothiazole；2-Benzyl-5-chlorobenzo(d)thiazole；2-benzyl-5-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1857-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: OWIDNIFHQYTSHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-chlorobenzo[d]thiazole 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-mercaptophenyl)acetamide 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-benzyl-5-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  The Saponification and Thermal Decomposition of Mixed Diacyl Derivatives of 2-Amino-4-chlorothiophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01295a022

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• An efficient synthesis of benzothiazole using tetrabromomethane as a halogen bond donor catalyst
  作者：Imran Kazi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c9ob02125f

  日期：——

  developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazole under solvent- and metal-free conditions using CBr4 as the catalyst. This process involves the activation of a thioamide through halogen bond formation between the sulphur atom of the thioamide and bromine atom of the CBr4 molecule. The presence of halogen-bonding interaction between N-methylthioamides and tetrabromomethane has been demonstrated

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。
• Elemental sulfur mediated 2-substituted benzothiazole formation from 2-aminobenzenethiols and arylacetylenes or styrenes under metal-free conditions
  作者：Guozheng Li、Jingjing Jiang、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02430d

  日期：——

  An oxidative cyclization of 2-aminothiophenols and arylacetylenes or styrenes for the synthesis of 2-alkylbenzothiazoles and 2-acylbenzothiazoles has been developed. Elemental sulfur was used as the effective oxidant to give the corresponding product in good yield under metal-free conditions.

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。
• Elemental sulfur mediated synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines via decarboxylative coupling of 2-hydroxy/mercapto/amino-anilines with cinnamic acids
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Neetu Singh、Promod Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c6ra17491d

  日期：——

  An easy and practical method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzoxazoles and 2-benzylbenzothiazoles using sulfur mediated decarboxylative coupling of cinnamic acids with 2-hydroxyanilines and 2-mercaptoanilines respectively under metal- and solvent-free conditions. However, the reaction of 2-aminoanilines with cinnamic acids leads to the formation of 2-arylquinoxalines under the same

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。
• Catalytic Direct α-Amination of Arylacetic Acid Synthons with Anilines
  作者：Jogendra Kumar、Eringathodi Suresh、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02122

  日期：2020.10.16

  A unique α-amination approach using various anilines has been developed for arylacetic acids via adaptation as benzazoles. The reaction proceeds through a single electron transfer mechanism utilizing an iron-based catalyst system to access α-(N-arylamino)acetic acid equivalents. Modification of approved drugs, facile cleavage of the benzazole auxiliary, and tolerance of amide linkage forming conditions

  已经开发出一种通过使用各种苯胺的独特α-胺化方法，通过适应作为苯并唑来制备芳酸。该反应通过利用铁基催化剂体系的单电子转移机理进行，以得到α-（N-芳基氨基）乙酸当量。批准药物的修饰，苯并唑辅助剂的易裂解以及酰胺键形成条件的耐受性构成了该策略的潜在适用性。