(E)-4-氰基-4'-甲氧基芪 | 57193-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-4-氰基-4'-甲氧基芪
• 英文名称: (E)-4-cyano-4'-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxystyryl)benzonitrile；trans-4-Cyan-4'-methoxy-stilben；trans-4-cyano-4'-methoxystilbene；4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 57193-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KJLAYIXDHDQWMY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-氰基-4'-甲氧基芪 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-methoxystyryl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Antiviral activity of some .beta.-diketones. 4. Benzyl diketones. In vitro activity against both RNA and DNA viruses

  摘要：

  The synthesis and in vitro antiviral evaluation of a series of substituted benzyl beta-diketones are described. The introduction of a styryl group onto the phenyl ring enhanced activity against herpesvirus type 2. The 4-methoxystyryl homologue 8 was evaluated extensively in vitro and was found to be effective against both RNA and DNA viruses. Compound 8 was evaluated in the mouse vagina against herpes simplex type 1 and produced a significant increase in survival rate as well as in survival time.

  DOI：

  10.1021/jm00207a010
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-氰基-4'-甲氧基芪
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035

文献信息

• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide
  作者：Zhiyong Wang、Qiuping Ding、Xiaodan He、Jie Wu

  DOI：10.1039/b821870f

  日期：——

  A highly effective decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide catalyzed by the combination of palladium chloride and CyJohnPhos in the presence of Ag2CO3 as an additive is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds efficiently with good functional-group tolerance.

  高效脱羧交联反应 肉桂酸 与芳基碘化物的组合催化 氯化钯描述了在Ag 2 CO 3作为添加剂存在下的CyJohnPhos和CyJohnPhos 。所需的碳-碳键的形成以良好的官能团耐受性有效地进行。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Ultrafast Proton Transfer Dynamics of Hydroxystilbene Photoacids
  作者：Frederick D. Lewis、Louise E. Sinks、Wilfried Weigel、Meledathu C. Sajimon、Elizabeth M. Crompton

  DOI：10.1021/jp044942s

  日期：2005.3.1

  "meta effect" on the stilbene torsional barrier, similar to that previously observed for the aminostilbenes. The cyano substituent causes a marked increase in both ground state and excited-state acidity of the hydroxystilbenes in aqueous solution. The dynamics of excited-state proton transfer in methanol-water solution have been investigated by means of femtosecond time-resolved transient absorption

  研究了4-氰基和3-氰基取代基对3-和4-羟基hydroxy的光谱性质和光酸度的影响。在非极性溶剂中，3-羟基氰基苯乙烯比4-羟基氰基苯乙烯具有更长的单线寿命和更大的荧光量子产率。3-羟基二苯乙烯及其氰基衍生物的较长寿命归因于对二苯乙烯扭转屏障的“元效应”，类似于先前对氨基苯乙烯的观察结果。氰基取代基引起水溶液中羟基苯乙烯的基态和激发态酸度的显着增加。飞秒时间分辨瞬态吸收光谱法研究了甲醇-水溶液中激发态质子转移的动力学。通过与未经历激发态质子转移的共轭碱和甲基醚的相应钾盐的光谱进行比较，可以方便地分配瞬态吸收光谱。4-氰基羟基对苯二酚以5 x 10（11）s（-1）的速率常数进行激发态质子转移。这些速率常数与迄今已报道的羟基芳族光酸最快的速率相当，并且接近水介导的质子转移的理论极限。氘化甲醇-水中质子转移的同位素效应为1.3 +/- 0.2，类似于水介电响应的同位素效应。共轭碱的激发态双键
• Cosmetic and dermatological compositions for the protection against UV radiation containing stilbene derivatives
  申请人：3V SIGMA S.p.A

  公开号：EP0658341A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  Stilbene derivatives of formula (I) wherein A, R₁ and R₂ are as defined in the following, are useful for the protection against UV radiation.

  式(I)中的Stilbene衍生物，其中A、R₁和R₂的定义如下，对于防止紫外线辐射是有用的。