1-(4-溴苯基)-3,4-二苯基-1H-吡咯 | 102467-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3,4-二苯基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 102467-65-2
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: APAXBWHJZNTZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3,4-二苯基-1H-吡咯 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯基吡咯异构体作为给体，连接基团和受体之间的协同作用对固态D–π–A化合物的荧光性质的影响

  摘要：

  八个供体–π–受体（D–π–A）化合物使用三苯基吡咯异构体（TPP-1,2,5和TPP-1,3,4）作为供体，丙二腈（CN）和1 H-茚-1,3 （2小时合成了作为受体的）-二酮（CO），作为π-连接基团的吡啶酮（P）和苯并吡喃（B）。这些化合物表现出聚集诱导的发射和压致变色特性。与以前报道的供体相比，三苯基吡咯诱导所有化合物具有更显着的光物理性质。包含TPP-1、2、5和P部分的化合物显示出更强的荧光强度，更短的发射波长和更明显的压致变色性质。但是，如果B是π-连接基，则在包含TPP-1,3,4的系统中也观察到相同的现象。此外，CN受体使化合物具有相对强的荧光强度，其中CO诱导了相对长的发射波长。也就是说，可以通过调节供体的结构来控制D–π–A化合物的光物理性质，

  DOI：

  10.1002/chem.201704020
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 4-溴苯胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(4-溴苯基)-3,4-二苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  胺，醛或酮的电化学氧化环化反应，以合成多取代的吡咯†

  摘要：

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02118c

文献信息

• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles from Aryl Azides
  作者：Yang Liu、Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Magda Monari、Stefano Protti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02731

  日期：2019.10.4

  The synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles via visible-light mediated photoredox catalyzed condensation of arylazides and aldehydes has been reported herein. The methodology avoids the use of stoichiometric oxidants and provides the corresponding N-containing arenes in good yields (up to 78%) and mild conditions. Mechanistic rationale is provided via a dedicated and combined spectroscopic/experimental

  本文已经报道了通过可见光介导的光氧化还原催化的芳基叠氮化物和醛的缩合反应合成1,3,4-三取代的吡咯。该方法避免了使用化学计量的氧化剂，并以良好的产率（高达78％）和温和的条件提供了相应的含N的芳烃。通过专门的和组合的光谱/实验研究提供了机理原理。