1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1160926-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Iodo-2-nitrophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1160926-61-3
• 化学式: C₁₄H₉IN₄O₂
• 分子量: 392.156
• InChiKey: FHENKNDFOPNWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-碘硝基苯 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-iodo-2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click Variations on the Synthesis of 2-Nitrophenyl-4-aryl-1,2,3-triazoles without Isolation of 2-Nitrophenyl Azides

  摘要：

  我们报告了一系列高效的程序，用于制备2-硝基苯基-4-芳基-1,2,3-三唑，避免了分离潜在危险的2-硝基苯基叠氮化物。一种有机催化的叠氮-烯醇变体允许有效地获得目标化合物，同时还表明，从电子不足的芳基碘化物出发，涉及初步Sonogashira偶联的金属催化叠氮-炔烃程序是可行的。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691524

文献信息

• A Cu(I)-promoted one-pot ‘SNAr–click reaction’ of fluoronitrobenzenes
  作者：Kulbhushan A. Dururgkar、Rajesh G. Gonnade、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.035

  日期：2009.5

  A one-pot two-step sequence involving a nucleophilic aromatic substitution (SNAF) of activated fluorobenzenes with azide nucleophile and in situ Huisgen cycloaddition of the resulting aryl azides with alkynes has been developed for a rapid access to 1,4-substituted triazoles. Control experiments revealed that both the steps are catalyzed by Cu(I) and also the course of reaction as SNAr followed by [3+2]-cycloaddition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.