5-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1251535-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1251535-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: IEGJTDJUXCLJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(1R,4S)-7-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 476.84 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 生成 乙烯 、 5-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔的光电子光谱研究中的陷阱。环戊二烯基亚烯酮的光电子能谱

  摘要：

  苯乙炔的光电子光谱研究中经常引用的9.24 eV电离能不是由于苯乙炔1而是由苯，C 6 H 6引起的。当存在10.2 eV谱带时，8.9 eV的电离不是由苯乙炔引起的，而是由环戊二烯基亚烯酮12引起的。，或者同时存在7.6 eV谱带时，生成联苯5。环戊二烯基亚烯基烯12是通过四种不同前体的快速真空热解法生成的，可以将红外，质谱和光电子能谱的观察结果联系起来。

  DOI：

  10.1071/ch09641

文献信息

• Mass Spectrometry of Benzyne and Cyclopentadienylideneketene
  作者：Thomas Monsandl、Graham Macfarlane、Robert Flammang、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch09640

  日期：——

  The formation of cyclopentadienylideneketene 2 and benzyne 1 in flash vacuum thermolysis reactions is investigated by on-line mass spectrometry. Compounds 13, 14, and 15 all afford ketene 2, which decomposes to benzyne and CO in the high-temperature regime. Cyclopentadienylideneketene 2 is stable on the microsecond time-scale of neutralization-reionization experiments. Collisional activation mass spectrometry of m/z 76 from 14, 15, and 5 indicates that the C6H4•+ ions most likely undergo ring opening in the mass spectrometer.

  在线质谱法研究了在闪蒸真空热解反应中形成环戊二烯亚基烯酮 2 和苄 1 的过程。化合物 13、14 和 15 都能生成烯酮 2，烯酮 2 在高温条件下分解为苄和 CO。环戊二烯基亚烯酮 2 在中和-电离实验的微秒时间尺度上是稳定的。来自 14、15 和 5 的 m/z 76 的碰撞活化质谱分析表明，C6H4-+ 离子很可能在质谱仪中发生了开环。