10-hydroxy-5-decyne-2-one | 42541-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-5-decyne-2-one
• 英文别名: 10-hydroxy-dec-5-yn-2-one；9-Oxo-5-decyn-1-ol；10-hydroxydec-5-yn-2-one
• CAS: 42541-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XRXSMFXMGKOGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-5-decyne-2-one 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 甲基(5Z)-7-[(3R)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  （负）-前列腺素E1和（负）-前列腺素E2的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00837a029
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 丁烯酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 四氢吡咯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到10-hydroxy-5-decyne-2-one
  参考文献：
  名称：

  [RuCl（2）（p-cymene）] 2 /吡咯烷对末端炔烃的催化和高效1,4-加成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在催化量的胺碱存在下，通过钌催化剂，以1,4-方式将各种末端炔烃添加到共轭烯酮中，得到相应的γ-δ-炔基酮高产到高产。

  DOI：

  10.1021/ol016047m

文献信息

• Process for the preparation of ketoalkynoic acids and use of the process
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04026911A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  Reaction of a 2-methyl-2-(alkenyl)-1,3-dioxolane with an .alpha.,.omega.-dihalogenoalkane to obtain a 2-methyl-2-(.omega.-chloroalkynyl)-dioxolane, conversion of the latter to a corresponding nitrile, and hydrolysis of the nitrile to form a ketoalkynoic acid is a novel process for preparing the acid. Use of the process in the synthesis of 2-(substituted)-cyclopentane-1,3,4-triones improves that synthesis.

  将2-甲基-2-（烯丙基）-1,3-二氧杂环己烷与α,ω-二卤代烷反应，制备2-甲基-2-（ω-氯炔基）-二氧杂环己烷，将后者转化为相应的腈，并水解腈以形成酮炔酸，这是一种制备该酸的新方法。将该方法用于合成2-（取代基）-环戊-1,3,4-三酮可以改善该合成过程。
• Total synthesis of prostaglandins. V. A synthesis of (−)-prostaglandin E2 a totally asymmetric process.
  作者：J.B. Heather、Rattan Sood、Philip Price、George P. Peruzzotti、Sang.S. Lee、Hsu Lee Lan-Fong、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87625-5

  日期：1973.1
• US4026911A
  申请人：——

  公开号：US4026911A

  公开（公告）日：1977-05-31
• Total synthesis of prostaglandins. VII. Symmetric total synthesis of (-)-prostaglandin E1 and (-)-prostaglandin E2
  作者：Charles J. Sih、J. B. Heather、Rattan Sood、Philip Price、George Peruzzotti、L. F. Hsu Lee、S. S. Lee

  DOI：10.1021/ja00837a029

  日期：1975.2
• Catalytic and Highly Efficient 1,4-Addition of Terminal Alkynes to Conjugated Enones by [RuCl₂(<i>p</i>-cymene)]₂/Pyrrolidine
  作者：Sukbok Chang、Youngim Na、Eunjung Choi、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol016047m

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] A wide range of terminal alkynes was added to conjugated enones in a 1,4-fashion by a ruthenium catalyst in the presence of catalytic amounts of an amine base, and the corresponding gamma,delta-alkynyl ketones were obtained in good to excellent yields.

  [反应：参见正文]在催化量的胺碱存在下，通过钌催化剂，以1,4-方式将各种末端炔烃添加到共轭烯酮中，得到相应的γ-δ-炔基酮高产到高产。