(E)-2-<3-bromo-3-trimethylsilyl)-1-propenyl>cyclohexyl tosylate | 131379-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-<3-bromo-3-trimethylsilyl)-1-propenyl>cyclohexyl tosylate
• 英文别名: (E)-2-[3-bromo-3-trimethylsilyl)-1-propenyl]cyclohexyl tosylate；[(1R,2S)-2-[(E)-3-bromo-3-trimethylsilylprop-1-enyl]cyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 131379-74-3；131483-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₃SSi
• 分子量: 445.493
• InChiKey: TVGJFVCOUMGNMI-JSQWHZAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<3-bromo-3-trimethylsilyl)-1-propenyl>cyclohexyl tosylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-exo-7-<2-(trimethylsilyl)-1-vinyl>bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides

  摘要：

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00002a043
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 (E)-2-<3-bromo-3-trimethylsilyl)-1-propenyl>cyclohexyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides

  摘要：

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00002a043

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning、Frank Narjes

  DOI：10.1021/jo00002a043

  日期：1991.1

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.