1,2,4,5-tetrafluoro-3-(p-tolyloxy)benzene | 1420298-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(p-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(4-methylphenoxy)benzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methylphenoxy)benzene
• CAS: 1420298-44-7
• 化学式: C₁₃H₈F₄O
• 分子量: 256.2
• InChiKey: YBTMNRLGERHEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 、 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(p-tolyloxy)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/XuPhos催化的对映选择性级联Heck/分子间C(sp2)–H烷基化反应

  摘要：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌 Heck/分子内 C-H 官能化反应作为创造分子多样性的有价值的策略，仍然是一个突出的挑战。在这里，我们描述了一种 Pd/ XuPhos催化剂，用于以高度化学和对映选择性的方式用多种多氟芳烃和杂芳烃对未活化的烯烃进行不对称多米诺骨牌 Heck/分子间 C-H 烷基化。该过程能够有效合成各种二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满，这些在药物研究和其他领域很受关注。天然产物核心结构的后期修饰也得到了很好的展示。此外，合成转化为制备一系列功能化分子创造了一个有价值的平台。为了进一步了解该反应，进行了一些用于机理研究的控制实验。

  DOI：

  10.1039/d4sc00262h
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 五氟苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-(p-tolyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性C4-F键断裂/ C-O键形成polyfluoroarenes与酚和苄醇类

  摘要：

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated aromatic ethers and thioethers by synergistic cleavage of C-B bond and C-F bond of B(C6F5)3
  作者：Cui-Cui Ma、Xing-Xing Zhu、Li Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153387

  日期：2021.10

  A concise and efficient method for the synthesis of polyfluorinated aromatic ethers and thioethers by synergistic cleavage of C-B bond and C-F bond of B(C6F5)3 is reported. The reaction could proceed smoothly with excellent functional-group compatibility. In addition, the transformation represents the first general application of B(C6F5)3 as reaction partners in cross-coupling reaction.

  报道了一种通过协同裂解 B(C 6 F 5 ) 3的 CB 键和 CF 键合成多氟芳族醚和硫醚的简洁有效的方法。反应可以顺利进行，具有良好的官能团相容性。此外，该转变代表了 B(C 6 F 5 ) 3作为交叉偶联反应中的反应伙伴的首次普遍应用。
• Synthesis of polyfluorinated aryl ethers via ligand-free palladium-catalyzed CF activation of pentafluorobenzene
  作者：Lanbao Sun、Mingguang Rong、Dedao Kong、Zhengshuai Bai、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.025

  日期：2013.6

  An efficient, ligand-free palladium-catalyzed method for the cross coupling reaction of pentafluor-benzene with phenols was developed. This reaction proceeds via a highly selective C-F bond activation in the 3-position and is compatible with a variety of functional groups, delivering polyfluorinated aryl ethers in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Selective C4−F bond cleavage/C−O bond formation of polyfluoroarenes with phenols and benzyl alcohols
  作者：Cuibo Liu、Liming Cao、Xuguang Yin、Haolan Xu、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

  日期：2013.12

  the synthesis of unsymmetrical polyfluoroaryl ethers via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene is reported. The reaction could proceed smoothly without the requirement of additional metals or ligands, and afford a series of the corresponding products in good to high yields. A wide variety of substituted phenols and alcohols provided 1,2,4,5-tetrafluoropheny ether derivatives in regioselective

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。
• Palladium/XuPhos-catalyzed enantioselective cascade Heck/intermolecular C(sp²)–H alkylation reaction
  作者：Chao Fang、Quan-Pu Wang、Bing Xu、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d4sc00262h

  日期：2024.4.17

  Palladium-catalyzed enantioselective domino Heck/intramolecular C–H functionalization reaction, as a valuable strategy for creating molecular diversity, has remained a prominent challenge. Here, we describe a Pd/XuPhos catalyst for asymmetric domino Heck/intermolecular C–H alkylation of unactivated alkenes with diverse polyfluoro- and heteroarenes in a highly chemo- and enantioselective manner. This

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌 Heck/分子内 C-H 官能化反应作为创造分子多样性的有价值的策略，仍然是一个突出的挑战。在这里，我们描述了一种 Pd/ XuPhos催化剂，用于以高度化学和对映选择性的方式用多种多氟芳烃和杂芳烃对未活化的烯烃进行不对称多米诺骨牌 Heck/分子间 C-H 烷基化。该过程能够有效合成各种二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满，这些在药物研究和其他领域很受关注。天然产物核心结构的后期修饰也得到了很好的展示。此外，合成转化为制备一系列功能化分子创造了一个有价值的平台。为了进一步了解该反应，进行了一些用于机理研究的控制实验。