1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 | 156642-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯
• 英文名称: 1-iodo-2-((2-methylallyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[(2-methylprop-2-enyl)oxy]benzene；2-methallyloxyphenyl iodide；2-iodophenyl methallyl ether；(2-Iodophenyl)(2-methylallyl) ether；1-iodo-2-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 156642-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: IJHFADDBNJSHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 在 菲 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3,3-二甲基-2H-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃介体通过电化学还原进行区域选择性自由基环化。环保方法

  摘要：

  在菲作为介体存在下，2-(but-3-enyl)-1-卤代芳烃的电化学还原产生相应的芳基，并以良好的产率得到环化产物。实现了比使用 AIBN-TBTH 的通常自由基环化更高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.720
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Domino Mizoroki-Heck/分子间 C(sp3)-H 激活序列：形成 C(sp3)-C(sp3) 键的方法

  摘要：

  已开发出钯催化的多米诺 Mizoroki-Heck/分子间未活化 C(sp3)-H 烷基化反应。这种简单的钯纳米颗粒催化体系显示出良好的活性，并以中等至良好的产率提供二聚二氢苯并呋喃衍生物。此外，该反应为涉及 C(sp3)–C(sp3) 键形成过程的多米诺反应提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500116

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Youxiang Jin、Hao Wen、Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c04143

  日期：2021.11.5

  context, we report the successful application of a cross-electrophile strategy in the synthesis of multisubstituted allenes. Under the catalysis of nickel, reductive cross-coupling between propargyl carbonates and organoiodides provides an entry to prepare tri- or tetrasubstituted allenes without employing any pregenerated organometallics. Furthermore, propargyl carbonates also prove to be suitable allenylating

  在这种情况下，我们报告了交叉亲电策略在多取代丙二烯合成中的成功应用。在镍的催化下，炔丙基碳酸酯和有机碘化物之间的还原性交叉偶联为制备三或四取代的丙二烯提供了一种途径，而无需使用任何预生成的有机金属化合物。此外，碳酸炔丙酯也被证明是合适的烯丙基化剂，用于镍催化的芳基碘系未活化烯烃的不对称还原芳基烯基化，提供各种手性苯稠合环状化合物，这些化合物在高度对映选择性方式。
• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• Palladium-Catalyzed Carboacylation of Alkenes by Using Acylchromates as Acyl Donors
  作者：Motoki Yamane、Yuko Kubota、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.331

  日期：2005.2

  Palladium-catalyzed arylacylation of alkenes proceeds by employing acylchromates as acyl donors. When active alkenes such as norbornene and methoxyallene are treated with an aryl iodide, an acylchromate, and a catalytic amount of Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3, arylacylation of these alkenes proceeds at room temperature. From aryl iodides having an intramolecular alkene moiety, cyclization–acylation products are obtained via intramolecular arylpalladation followed by acylation with acylchromates.

  钯催化的烯烃与苯甲酰基化合物的反应中，使用了苯甲酰基铬酸盐作为酰基供体。当活性烯烃如降冰片烯和甲氧基丙二烯与芳基碘、苯甲酰基铬酸盐及催化量的 Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3 反应时，这些烯烃在室温下即可发生芳基酰化反应。对于具有分子内烯烃的芳基碘，通过分子内芳基钯化后再与苯甲酰基铬酸盐进行酰化反应，得到环化-酰化产物。