(R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: [S(R)]-N-[(S)-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenyl][2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]methyl]-N,2-dimethyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(S)-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)methyl]-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₃₉H₆₂NO₂PS
• 分子量: 639.967
• InChiKey: SEAVUEGEEBNFGF-PSLXYLBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (dicyclohexylphosphino)borane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  连续 Pd0 和 PdII 催化的环化反应：对映选择性 Heck 和 Nucleopalladation 反应

  摘要：

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202106518
• 作为试剂：
  描述：

  1-((2-benzylallyl)oxy)-2-iodobenzene 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-3-benzyl-3-(3,5-dimethoxybenzyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联Heck / Suzuki偶联反应对未活化烯烃的对映选择性二碳官能化。

  摘要：

  通过Pd催化的不对称串联Heck / Suzuki偶联反应实现了未活化烯烃的高度对映选择性二碳官能化。该反应代表了烯烃系芳基卤化物与烷基，烯基或芳基硼酸的高度对映选择性分子内环化/交叉偶联的第一个实例，并提供了快速接触多种手性化合物的方法，例如二氢苯并呋喃，二氢吲哚，苯并二氢吡喃，和带有四元立体中心的茚满，高收率，具有出色的对映选择性。该反应的实用性已通过修饰生物复杂分子（例如肽，胡椒醇，CB2受体激动剂等）得到了验证。此外，通过简单地改变偶联顺序中的步骤顺序，即可轻松实现两种对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201907840

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions: Convenient Access to 3,3-Disubstituted 2,3-Dihydrobenzofuran
  作者：Zhan-Ming Zhang、Bing Xu、Yanyan Qian、Lizuo Wu、Yuanqi Wu、Lujia Zhou、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201806372

  日期：2018.8.6

  intramolecular hydroarylation of allyl aryl ethers was realized by palladium‐catalyzed reductive heck reactions utilizing a new chiral sulfinamide phosphine ligand (N‐Me‐XuPhos). N‐Me‐XuPhos can be easily prepared on gram scale from readily available starting materials in a one‐pot synthesis approach. A series of optically active 2,3‐dihydrobenzofurans bearing a quaternary stereocenter were obtained in good

  烯丙基芳基醚的高对映选择性分子内氢芳基化反应的第一个例子是通过使用新的手性亚磺酰胺膦配体（N- Me - XuPhos）进行钯催化的还原性heck反应而实现的。N- Me - XuPhos可以通过一锅合成方法轻松地从容易获得的起始原料中以克为单位制备。以良好的收率和优异的对映选择性获得了一系列带有季立体中心的旋光2,3-二氢苯并呋喃。该反应的实用性已在CB2受体激动剂的直接合成中得到验证。此外，将氘有效地掺入了产品中。
• Sequential Pd ⁰ ‐ and Pd ^II ‐Catalyzed Cyclizations: Enantioselective Heck and Nucleopalladation Reactions
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Ramon Arora、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106518

  日期：2021.9.6

  An enantioselective consecutive cyclization/coupling process, catalyzed by palladium is reported. Stereoinduction arises from an enantioselective carbopalladation, generating an intermediate which promotes a nucleopalladation step. The dual cyclization sequence was compatible with a variety of alkyne-tethered oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles, and a variety of alkenyl-tethered aryl iodides

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。