8-(6-hydroxyhex-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine | 317382-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(6-hydroxyhex-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine
• 英文别名: 6-[6-Amino-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]purin-8-yl]hex-5-yn-1-ol
• CAS: 317382-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₂Si
• 分子量: 375.546
• InChiKey: JIGMWKXWXGZJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(6-hydroxyhex-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8-(6-hydroxyhexyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，一种新型的通用保护基，合成8-（ω-羟基烷基）-，8-（ω-羟基烷基-1-炔基）-和8-（ω-羟基烷基-1-炔基）芳烃腺嘌呤

  摘要：

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo000841o
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 8-(6-hydroxyhex-1-ynyl)-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基，一种新型的通用保护基，合成8-（ω-羟基烷基）-，8-（ω-羟基烷基-1-炔基）-和8-（ω-羟基烷基-1-炔基）芳烃腺嘌呤

  摘要：

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo000841o

文献信息

• Synthesis of 8-(ω-Hydroxyalkyl)-, 8-(ω-Hydroxyalk-1-enyl)-, and 8-(ω-Hydroxyalk-1-ynyl)adenines Using the <i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxymethyl Group, a New and Versatile Protecting Group of Adenine
  作者：Pascal Lang、Géraldine Magnin、Gérald Mathis、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo000841o

  日期：2000.11.1

  analogues of adenine substituted at C-8 by an omega-hydroxyalkyl, omega-hydroxyalk-1-enyl, or omega-hydroxyalk-1-ynyl chain of various length has been carried out in five or six steps starting from adenine. The analogues were obtained using a new protecting group of adenine, the tert-butyldimethylsilyloxymethyl group. 9-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-adenine is more soluble than adenine in organic

  从腺嘌呤开始，已在五或六个步骤中合成了12个在C-8处被各种长度的ω-羟烷基，ω-羟基烷-1-烯基或ω-羟基烷-1-炔基取代的腺嘌呤类似物。使用新的腺嘌呤保护基叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基获得类似物。9-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-腺嘌呤比腺嘌呤在有机溶剂中的溶解度更高。它是从腺嘌呤分两步在区域上特异性制备的，并且在碱性条件下适合于C-8碘化，然后通过钯催化的交叉偶联反应（Stille或Sonogashira）在C-8处引入各种碳链。在酸性条件下除去了保护基，从而证明了其多功能性。