[1,1';3',1"]terphenyl-4'-carboxylic acid methyl ester | 10468-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1';3',1"]terphenyl-4'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl [1,1':3',1"-terphenyl]-4'-carboxylate；methyl 2,4-diphenylbenzoate；m-terphenyl-4'-carboxylic acid methyl ester；m-Terphenyl-4'-carbonsaeure-methylester；2.4-Diphenyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 10468-88-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: XXNUBLIXILCUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76 °C
• 沸点：
  455.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1';3',1"]terphenyl-4'-carboxylic acid methyl ester 、 methyl 3-(4-bromophenyl)but-2-enoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 乙基苯 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环砌块 2,4-取代苯甲酸酯的阴离子氨基重排级联合成

  摘要：

  我们报告了一种新的阴离子级联，用于在一个锅中从外消旋 β-氟取代的共轭叔丁基亚磺酰亚胺和 3-取代的 2-丁烯酸甲酯组装 2,4-取代的苯甲酸酯。二烯醇化物的形成触发曼尼希加成，随后发生氨基-Cope 样重排，导致锂化烯胺立即消除氟化物。新形成的 1,4-二烯中间体含有一个自发去质子化的高酸性质子，导致容易的分子内环化，然后亚磺酰胺基团消除和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03134
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [1,1';3',1"]terphenyl-4'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized para- and meta-terphenyls based on site-selective Suzuki cross-coupling reactions of bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate

  摘要：

  钯（0）催化的苯并三联苯基的Suzuki交叉偶联反应，使用甲基2,5-二羟基苯甲酸酯和甲基2,4-二羟基苯甲酸酯的双三氟甲磺酸盐，分别生成对位和间位三聯苯基。反应在偏好于空间位阻较小的碳原子的非常良好的位置选择性下进行。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0201

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 1,3-cyclohexadienes from ?-branched ?,?-alkenals and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：A. G. Nigmatov、I. N. Kornilova、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01433750

  日期：1996.1

  configurations of which were determined by means of1H NMR spectroscopy. In some cases the formation of cyclic dienes is impeded by the competing process of decarboxylation of acidic ylidenemalonates. The derivatives of 4,6-diphenyl-1,3-cyclohexadienecarboxylic acid were shown to be convenient precursors for the preparation ofmeta-terphenyls.

  摘要 3-甲基-和3-苯基-2-丁烯醛与亚烷基-、亚链烯基-和芳基亚甲基丙二酸的单酯在哌啶作为催化剂的存在下反应得到4,6-二取代的1,3-环己二烯羧酸在23 –96% 的产量。在相同条件下，亚环己基乙醛与异戊二烯-和亚苄基丙二酸的单酯反应，得到 1,5,6,7,8,8a 1-取代烷基的 1,8a-反式和 1,8a-顺式异构体的混合物-六氢化萘-2-羧酸盐，其比例和构型通过 1 H NMR光谱测定。在某些情况下，环状二烯的形成受到酸性亚亚基丙二酸酯脱羧的竞争过程的阻碍。4,6-二苯基-1的衍生物，
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• Diels-Alder reactions of 2-pyrones. Direction of the addition reaction with acetylenes
  作者：Joe A. Reed、Curtis L. Schilling、R. F. Tarvin、Thomas A. Rettig、John K. Stille

  DOI：10.1021/jo01259a035

  日期：1969.7
• Synthesis of functionalized <i>para</i>- and <i>meta</i>-terphenyls based on site-selective Suzuki cross-coupling reactions of bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate
  作者：Muhammad Nawaz、Ihsan Ullah、Obaid-ur-Rahman Abid、Asad Ali、Tamás Patonay、Ashot S. Saghyan、Tariel V. Ghochikan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1139/cjc-2013-0201

  日期：2013.11

  The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of the bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate afforded para- and meta-terphenyls, respectively. The reactions proceeded with very good site selectivity in favor of the sterically less hindered carbon atom.

  钯（0）催化的苯并三联苯基的Suzuki交叉偶联反应，使用甲基2,5-二羟基苯甲酸酯和甲基2,4-二羟基苯甲酸酯的双三氟甲磺酸盐，分别生成对位和间位三聯苯基。反应在偏好于空间位阻较小的碳原子的非常良好的位置选择性下进行。