1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 14578-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-tetralone；1-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；1-Phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；1-Phenyl-3,4-dihydro-naphthalin-on-(2<1H>), 1-Phenyl-tetralon-(2)；1-Phenyl-tetralon-(2)；1-Phenyl-2-tetralon；1-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 14578-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PTRLOLYOFGOMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 三氟甲磺酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-bromo-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 碳酸氢钠 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮-丙酮介导的苯并稠合烯烃的瓦克型氧化

  摘要：

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.102

文献信息

• 2H-CHROMENES ANNELATED AT C5-C6 AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Das Suresh

  公开号：US20100056810A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Described herein are C 5 -C 6 annelated naphthopyrans that possess at least one electron-withdrawing group. The compounds possess desirable properties such as increased fading kinetics. Also described herein are new methods for synthesizing 2H-chromenes annelated at C 5 -C 6 . The methods involve less stringent reaction conditions as well as provide increased reaction yields. The methods permit the synthesis of a wide variety of substituted naphthopyrans that can be temperature sensitive, which was not possible with previous synthetic routes.

  本文描述了至少具有一个吸电子基团的C5-C6环联萘并吡喃骈。这些化合物具有增加的褪色动力学等理想特性。本文还描述了在C5-C6位置上环联的2H-色酮的新合成方法。这些方法涉及较宽松的反应条件，并提供增加的反应产率。这些方法允许合成各种取代的环联萘并吡喃骈，这些化合物可能对温度敏感，而以前的合成途径无法实现。
• Anti-Markovnikov Oxidation of β-Alkyl Styrenes with H₂O as the Terminal Oxidant
  作者：Guoting Zhang、Xia Hu、Chien-Wei Chiang、Hong Yi、Pengkun Pei、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.6b07411

  日期：2016.9.21

  Oxygenation of alkenes is one of the most straightforward routes for the construction of carbonyl compounds. Wacker oxidation provides a broadly useful strategy to convert the mineral oil into higher value-added carbonyl chemicals. However, the conventional Wacker chemistry remains problematic, such as the poor activity for internal alkenes, the lack of anti-Markovnikov regioselectivity, and the high

  烯烃的氧化是构建羰基化合物最直接的途径之一。瓦克氧化提供了一种广泛有用的策略，可以将矿物油转化为更高附加值的羰基化学品。然而，传统的瓦克化学仍然存在问题，例如内烯烃的活性差，缺乏抗马尔科夫尼科夫区域选择性，以及贵金属催化剂和化学计量氧化剂导致的高成本和化学浪费。在这里，我们描述了一种前所未有的β-烷基苯乙烯及其衍生物在无外部氧化剂条件下与水脱氢氧化，利用光催化和质子还原催化的协同效应来解决这些挑战。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Direct CH α-Monoarylation of Carbonyl Compounds using Water Containing the Surfactant Polyoxyethylene-α-Tocopheryl Sebacate (PTS) as a Solvent
  作者：Marco Lessi、Tiziana Masini、Luca Nucara、Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201000810

  日期：2011.2.11

  Highly selective direct CH α-monoarylation reactions of 4-chromanones, ketones and 2-phenylacetaldehyde with aryl halides have been performed in satisfactory yields by using a tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)/tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate catalyst system, potassium bicarbonate as the base and a solvent consisting of pure water containing a small amount of polyoxyethylene-α-tocopheryl

  通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）/三叔丁基膦四氟硼酸酯催化剂体系，碳酸氢钾溶液，以令人满意的产率进行了4-铬酮，酮和2-苯基乙醛与芳基卤化物的高选择性直接CHα-单芳基化反应。作为碱和由纯水组成的溶剂，其中含有少量的聚氧乙烯-α-生育酚癸二酸酯（PTS）。在串联过程中采用了相似的反应条件，从而由羰基化合物和2-溴苯甲酸甲酯生成了苯基取代的异香豆素。
• Hydroborations: A New Route for the Preparation of 1-Alkyl- (or Aryl) 2-Tetralones
  作者：B. Serge Kirkiacharian、Pantelis G. Koutsourakis

  DOI：10.1080/00397919308009833

  日期：1993.3

  Abstract The hydroboration followed by chromic acid oxidation of 1-alkyl- and 1-aryl-3, 4-dihydronaphthalenes leads to the corresponding 1-alkyl- (or aryl)2-tetralones (1-substituted 3, 4-dihydronaphthalen-2(1H)-ones).

  摘要 1-烷基-和1-芳基-3, 4-二氢萘经硼氢化反应和铬酸氧化生成相应的1-烷基-（或芳基）2-四氢萘酮（1-取代的3, 4-二氢萘-2( 1H)-一个)。
• Naphthopyrans annelated in C5-C6, their preparation and compositions and (CO)polymer matrices containing them
  申请人：——

  公开号：US20020197562A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to novel compounds of the naphthopyran type which have an annelated carbocycle in position 5,6. These compounds are of formula (I) given below: 1 in which A is an alicyclic ring which is optionally annelated with an aromatic ring and in which two adjacent R 3 can together form at least one ring, for example a benzo group. These compounds (I) possess interesting photochromic properties. The invention also relates to the method of preparing these compounds (I), as well as their applications as photochromes and compositions and (co)polymer matrices comprising them.

  本发明涉及一种新型的萘并吡喃类化合物，其在5,6位具有一个环合的碳环。这些化合物的化学式如下：1其中A是一个脂环，可以与芳香环环合，在其中相邻的两个R3可以共同形成至少一个环，例如苯环。这些化合物(I)具有有趣的光致变色性质。本发明还涉及制备这些化合物(I)的方法，以及它们作为光致变色剂的应用、包含它们的组合物和（共）聚合物基体。