N-benzyl-5-chloro-2,4-dihydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-chloro-2,4-dihydroxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: QASRKFNNLZSOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 N-benzyl-5-chloro-2,4-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列基于间苯二酚的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为有效的Hsp90抑制剂

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）是一种普遍存在的分子伴侣，负责许多致癌蛋白的稳定和成熟。因此，Hsp90已成为癌症化学疗法领域中有吸引力的靶标。在这项研究中，我们报告了一系列Hsp90抑制剂的设计，合成和生物学评估。特别是，化合物30F示出了显著的Hsp90 α与IC抑制活性50 5.3纳米的值和优异的生长抑制，GI 50值0.42μM的对非小细胞肺癌细胞，H1975。化合物30f有效降低了Hsp90客户蛋白（包括Her2，EGFR，Met，Akt和c-Raf）的表达水平。因此，复合30f促进了PARP，Caspase 3和Caspase 8的大量切割，表明30f通过凋亡途径诱导癌细胞死亡。此外，细胞色素P450分析表明化合物30f对五种主要P450亚型的活性具有弱抑制作用（ 对于1A2、2C9、2C19、2D6和3A，IC 50 > 5μM），表明30f与底物药物之间存在临床相互作用五种主要的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.054

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING HSP90 INHIBITORY ACTIVITY OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION KEIMYUNG UNIVERSITY

  公开号：US20190031620A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to a novel compound having HSP90 inhibitory activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicinal use thereof, and composition comprising a dihydroxyphenyl compound or a benzamide compound, which is a novel compound having the HSP90 inhibitory activity of the present invention can effectively inhibit HSP90, and thus can be usefully used as a pharmaceutical composition for preventing or treating HSP90-mediated diseases or a health functional food for preventing or improving HSP90-mediated diseases, which selected from the group consisting of cancer diseases, degenerative neurological diseases and viral infections.

  本发明涉及一种具有HSP90抑制活性或其药用盐的新化合物，以及其药用用途和包含二羟基苯化合物或苯甲酰胺化合物的组合物，该新化合物具有本发明的HSP90抑制活性，可以有效抑制HSP90，因此可以作为用于预防或治疗HSP90介导疾病的药物组合物或用于预防或改善HSP90介导疾病的保健功能食品，所述HSP90介导疾病包括癌症疾病、退行性神经疾病和病毒感染，从而有益地使用。
• Organic Base-Mediated Carboxylation of (Hetero)aromatic Compounds Using Supercritical Carbon Dioxide (scCO2)
  作者：Thavendran Govender、Lloyd C. Chetty、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/a-1894-9073

  日期：2022.11

  A straightforward site-selective method for the direct carboxylation of resorcinols (3-hydroxyphenol derivatives), phenols, and indoles is reported. The products were obtained in moderate to high yields using supercritical carbon dioxide as an electrophile and solvent under basic conditions. This method offers solvent and metal free conditions without the cumbersome exclusion of air or water with convenient

  报道了一种用于间苯二酚（3-羟基苯酚衍生物）、苯酚和吲哚直接羧化的直接位点选择性方法。使用超临界二氧化碳作为亲电试剂和溶剂在碱性条件下以中等至高产率获得产物。这种方法提供了无溶剂和金属的条件，无需繁琐的排除空气或水，便于纯化。
• Compound having HSP90 inhibitory activity or pharmaceutically acceptable salt thereof, and medical use thereof
  申请人：INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION KEIMYUNG UNIVERSITY

  公开号：US10464907B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to a novel compound having HSP90 inhibitory activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicinal use thereof, and composition comprising a dihydroxyphenyl compound or a benzamide compound, which is a novel compound having the HSP90 inhibitory activity of the present invention can effectively inhibit HSP90, and thus can be usefully used as a pharmaceutical composition for preventing or treating HSP90-mediated diseases or a health functional food for preventing or improving HSP90-mediated diseases, which selected from the group consisting of cancer diseases, degenerative neurological diseases and viral infections.

  本发明涉及一种具有HSP90抑制活性的新型化合物或其药学上可接受的盐及其药用用途，以及包含二羟基苯基化合物或苯甲酰胺化合物的组合物，该组合物是具有本发明HSP90抑制活性的新型化合物，可有效抑制HSP90、因此可以有效地用作预防或治疗 HSP90 介导的疾病的药物组合物，或用作预防或改善 HSP90 介导的疾病的保健功能食品，这些疾病可从癌症疾病、退行性神经疾病和病毒感染组成的组中选出。
• Dihydroxybenzamide compound having HSP90 inhibitory activity or pharmaceutically acceptable salt thereof, and medical use thereof
  申请人：ONCOZEN CO., LTD.

  公开号：US10889552B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed is a novel compound having HSP90 inhibitory activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicinal use thereof, and composition comprising a dihydroxyphenyl compound or a benzamide compound, which is a novel compound having the HSP90 inhibitory activity of the present invention can effectively inhibit HSP90, and thus can be usefully used as a pharmaceutical composition for preventing or treating HSP90-mediated diseases or a health functional food for preventing or improving HSP90-mediated diseases, which selected from the group consisting of cancer diseases, degenerative neurological diseases and viral infections.

  本发明公开了一种具有HSP90抑制活性的新型化合物或其药学上可接受的盐及其药用用途，以及包含二羟基苯基化合物或苯甲酰胺化合物的组合物，该组合物是一种具有本发明HSP90抑制活性的新型化合物，可有效抑制HSP90、因此可以有效地用作预防或治疗 HSP90 介导的疾病的药物组合物，或用作预防或改善 HSP90 介导的疾病的保健功能食品，这些疾病可从癌症疾病、退行性神经疾病和病毒感染组成的组中选出。