4-[(E)-2-(pyridin-3-yl)ethenyl]phenol | 85666-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(pyridin-3-yl)ethenyl]phenol
• 英文别名: E-3-p-hydroxystyrylpyridine；(E,Z)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3-pyridinyl)-ethylene；4-[(E)-2-pyridin-3-ylvinyl]phenol；4-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]phenol
• CAS: 85666-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: QKMYQGPZABXECA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(pyridin-3-yl)ethenyl]phenol 在 (C₂H₅)3N 、 cobaltocene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Das, Amitava; Jeffery, John C.; Maher, John P., Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 2145 - 2155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[(E)-2-(pyridin-3-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs

  摘要：

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1587

文献信息

• Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids
  作者：Amit Shard、Naina Sharma、Richa Bharti、Sumit Dadhwal、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/anie.201206346

  日期：2012.12.3

  Ride the (micro)wave: The title strategy has been developed for the synthesis of various symmetric or unsymmetric hydroxylated stilbenoids utilizing 4‐halophenols and acrylic acid as coupling partners (see scheme; DMA=N,N‐dimethylacetamide, MW=microwave). Protecting groups are not necessary and a single palladium catalyst is used.

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。
• Continuous flow coupling reaction of bromopyridine and styrene catalyzed by amidoxime fiber supported-palladium
  作者：Zhen Ding、Maodong Xu、Jiaxin Xie、Yilin Zhang、Xiaohan Lu、Siyu Lu、Tingxian Tao、Zhichuan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133816

  日期：2024.2

  fibers (AOFs) as the carrier, which was coordinated with PdCl2 solution to prepare amidoxime fibers supported Pd(II) [AOFs-Pd(II)] catalyst. A continuous flow reaction device was established to explore the coupling reaction of bromopyridine with styrene catalyzed by AOFs-Pd(II). The optimization was carried out to obtain the optimal process conditions, including temperature, flow rate, substrate concentration

  采用羟胺对聚丙烯腈( PAN )纤维进行改性，得到偕胺肟纤维(AOFs)作为载体，与PdCl 2溶液配位制备偕胺肟纤维负载Pd(II)[AOFs-Pd(II)]催化剂。搭建连续流反应装置，探索AOFs-Pd(II)催化溴吡啶与苯乙烯的偶联反应。进行优化以获得最佳工艺条件，包括温度、流量、底物浓度、催化剂稳定性、底物适用性。利用Matlab对实验数据进行拟合，得到连续流下的动力学方程，确定该反应为一级反应。使用阿伦尼乌斯方程，确定活化能 ( E a ) 为 7.65 kJ/mol。
• Pyridinyl and imidazolyl derivatives of benzofurans and benzothiophenes
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0069521A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Compounds of the formula wherein Z, is pyridinyl or imidazolyl; X, is -(CH2)n-, -0-, -S-, -SO-, -SO2. -CH2-O-, -0-CH2-, -CH2-NR3-, -NR3-CH2-. -CHOH- or -CO-; Y, is -O- or -S-; R2 is H. C1-3 alkyl, phenyl or optionally esterified carboxyl; R7 is H, CH2OH, optionally esterified carboxyl, CN, aminomethyl. aminocarbonyl, CHO or a ketone; either Rg and R12 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-4 alkyl, fluorine, chlorine, bromine and methoxy, or R9 and R12 are attached to adjacent carbon atoms and together are -O-CH2-O-; = represents a single bond (in which case the compound may be in enantiomeric or racemic form) or a double bond; and m and n are 0,1, 2,3 or 4. These compounds can inhibit TXA2 synthetase.

  式中的化合物 其中 Z 是吡啶基或咪唑基； X 是-(CH2)n-、-0-、-S-、-SO-、-SO2.-CH2-O，-0-CH2-，-CH2-NR3-，-NR3-CH2-。-CHOH-或-CO-；Y 是-O-或-S-；R2 是 H、C1-3 烷基、苯基或任选酯化的羧基；R7 是 H、CH2OH、任选酯化的羧基、CN、氨甲基或者 Rg 和 R12 独立选自氢、羟基、C1-4 烷基、氟、氯、溴和甲氧基，或者 R9 和 R12 连接到相邻的碳原子上，并共同为 -O-CH2-O-； = 代表单键（在这种情况下，化合物可能是对映异构体或外消旋体）或双键；m 和 n 分别为 0、1、2、3 或 4。这些化合物可抑制 TXA2 合成酶。
• Antiinflammatory 2,6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl)phenols
  作者：Edward S. Lazer、Hin Chor Wong、Genus J. Possanza、Anne G. Graham、Peter R. Farina

  DOI：10.1021/jm00121a021

  日期：1989.1

  A series of 2,6-di-tert-butyl-4-(2-arylethenyl)phenols was prepared and examined for their ability to inhibit cyclooxygenase and 5-lipoxygenase in vitro and developing adjuvant arthritis in vivo in the rat. Structure-activity relationships are discussed. Among the best compounds is (E)-2,6-di-tert-butyl-4-[2-(3-pyridinyl)ethenyl]phenol (7d). It has an IC50 of 0.67 microM for cyclooxygenase and 2.7 microM for 5-lipoxygenase and an ED50 of 2.1 mg/kg in developing adjuvant arthritis. Additional in vivo data are reported for 7d.
• WYRZYKIEWICZ, E.;LAPUCHA, A., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 4-6, 815-817
  作者：WYRZYKIEWICZ, E.、LAPUCHA, A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图