2-(2’,4’-dihydroxyphenyl)-5,6-methylenedioxybenzofuran | 67121-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2’,4’-dihydroxyphenyl)-5,6-methylenedioxybenzofuran
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,6-methylenedioxybenxofuran；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,6-methylenedioxybenzofuran；6-(2,4-dihydroxyphenyl)furo[2,3-f][1,3]benzodioxol；1-phenylbenzofuran；2',4'-Dihydroxy-5,6-methylenedioxy-2-phenylbenzofuran；4-furo[2,3-f][1,3]benzodioxol-6-ylbenzene-1,3-diol
• CAS: 67121-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: UACAJEAOMACMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  501.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 四丁基硫酸氢铵 、 lead(II) chloride 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 2-(2’,4’-dihydroxyphenyl)-5,6-methylenedioxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Cyclic Enol Ethers via Molybdenum Alkylidene-Catalyzed Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  An efficient method for the construction of five- and six-membered cyclic vinyl ethers from unsaturated esters using stoichiometric titanium reagents to convert the esters to acyclic olefinic enol ethers which are then transformed to the desired products by catalytic ring-closing olefin metathesis with a molybdenum alkylidene complex is described.

  DOI：

  10.1021/jo00094a002

文献信息

• 苯基苯并呋喃化合物、及其制备方法、组合物和医药用途
  申请人：广西壮族自治区药用植物园

  公开号：CN109020990A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种苯基苯并呋喃化合物、及其制备方法、组合物和医药用途，苯基苯并呋喃化合物的结构为：苯基苯并呋喃化合物以豆根粗粉为原料的中药提取方法。苯基苯并呋喃化合物以2,4‑二羟基苯甲酸为起始原料的化学合成方法。一种含有苯基苯并呋喃化合物的组合物，组合物的活性成分为苯基苯并呋喃化合物。苯基苯并呋喃化合物在制备预防或治疗肿瘤的药物或食品或保健品中的应用，所述肿瘤为鼻咽癌。本发明的苯基苯并呋喃化合物可通过中药提取法和化学合成法进行制备，同时通过体外肿瘤细胞实验证明了苯基苯并呋喃对鼻咽癌细胞CNE‑1和CNE‑2均具有一定的抑制作用。
• Phenylbenzofuran compound, preparation method therefor, composition containing the same and medical application thereof
  申请人：Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plants

  公开号：US11208419B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The invention discloses a phenylbenzofuran compound, preparation method therefor, composition containing the same and medical application thereof. The phenylbenzofuran compound is represented by the formula The preparation method includes a traditional Chinese medicine extraction method by using Sophorae Tonkinensis Radix Et Rhizoma coarse powder as a raw material, and a chemical synthesis method. Active component of the composition is phenylbenzofuran compound, and composition is a drug, food or health product. The application of the phenylbenzofuran compound in the preparation of a drug, a food or health product for preventing or treating a tumor, wherein the tumor is nasopharyngeal carcinoma. The phenylbenzofuran compound is prepared by traditional Chinese medicine extraction method and chemical synthesis method. It has been proved that phenylbenzofuran has certain inhibition effect on nasopharyngeal carcinoma cells CNE-1 and CNE-2 by tumor cell experiments in vitro.

  本发明公开了一种苯基苯并呋喃化合物、其制备方法、含有该化合物的组合物及其医疗应用。该苯基苯并呋喃化合物由以下式子表示 制备方法包括以通草粗粉为原料的中药提取方法和化学合成方法。组合物的有效成分为苯并呋喃类化合物，组合物为药物、食品或保健品。苯并呋喃类化合物在制备预防或治疗肿瘤的药物、食品或保健品中的应用，其中肿瘤为鼻咽癌。苯并呋喃类化合物采用中药提取法和化学合成法制备而成。体外肿瘤细胞实验证明，苯并呋喃对鼻咽癌细胞 CNE-1 和 CNE-2 有一定的抑制作用。
• [EN] PHENYLBENZOFURAN COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PHÉNYLBENZOFURANE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 苯基苯并呋喃化合物、及其制备方法、组合物和医药用途
  申请人：GUANGXI BOTANICAL GARDEN MEDICINAL PLANTS

  公开号：WO2020057028A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  本发明公开了一种苯基苯并呋喃化合物、及其制备方法、组合物和医药用途，苯基苯并呋喃化合物的结构为： (I)。苯基苯并呋喃化合物以山豆根粗粉为原料的中药提取方法。苯基苯并呋喃化合物的化学合成方法。一种含有苯基苯并呋喃化合物的组合物，组合物的活性成分为苯基苯并呋喃化合物。苯基苯并呋喃化合物在制备预防或治疗肿瘤的药物或食品或保健品中的应用，所述肿瘤为鼻咽癌。本发明的苯基苯并呋喃化合物可通过中药提取法和化学合成法进行制备，同时通过体外肿瘤细胞实验证明了苯基苯并呋喃对鼻咽癌细胞CNE-1和CNE-2均具有一定的抑制作用。
• McKittrick, Brian A.; Scannell, Ralph T.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3017 - 3020
  作者：McKittrick, Brian A.、Scannell, Ralph T.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——
• PHENYLBENZOFURAN COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plants

  公开号：US20210198270A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention discloses a phenylbenzofuran compound, preparation method therefor, composition containing the same and medical application thereof. The phenylbenzofuran compound is represented by the formula The preparation method includes a traditional Chinese medicine extraction method by using Sophorae Tonkinensis Radix Et Rhizoma coarse powder as a raw material, and a chemical synthesis method. Active component of the composition is phenylbenzofuran compound, and composition is a drug, food or health product. The application of the phenylbenzofuran compound in the preparation of a drug, a food or health product for preventing or treating a tumor, wherein the tumor is nasopharyngeal carcinoma. The phenylbenzofuran compound is prepared by traditional Chinese medicine extraction method and chemical synthesis method. It has been proved that phenylbenzofuran has certain inhibition effect on nasopharyngeal carcinoma cells CNE-1 and CNE-2 by tumor cell experiments in vitro.