(E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)phenol | 102313-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]phenol
• CAS: 102313-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: NZDFUPNOUJAUPK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 (E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)phenol 在 4,4'-二氯二苯甲酮 作用下， 反应 42.0h， 以56%的产率得到(E)-5-(4-hydroxystyryl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光催化实现的醚和酰胺的自由基C（sp 3）–H烯基化，炔基化和烯丙基化

  摘要：

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7gc00840f
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 、 对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 生成 (E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Notes: Preparation of α, β-Unsaturated Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a610

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sodium Sulfinates: Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、Jing Jia、An Zhao、Yu-Rou Zhao、Ying-Ying Li、Na-Na He、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo5010845

  日期：2014.8.15

  A copper-catalyzed aerobic decarboxylative sulfonylation of alkenyl carboxylic acids with sodium sulfinates is developed. This study offers a new and expedient strategy for stereoselective synthesis of (E)-alkenyl sulfones that are widely present in biologically active natural products and therapeutic agents. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits a broad

  开发了用亚磺酸钠铜催化的链烯基羧酸的需氧脱羧磺酰化反应。这项研究为立体选择性合成（E）-烯基砜的立体选择合成提供了新的权宜之计，这种化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和治疗剂中。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• PhI(OAc)₂ mediated decarboxylative sulfonylation of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids: a synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Sornsiri Hlekhlai、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c5ob00417a

  日期：——

  metal-free decarboxylative sulfonylation protocol for the preparation of (E)-vinyl sulfones from of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids using sodium sulfinates and (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) was developed. This strategy offers a simple and expedient synthesis of (E)-vinyl sulfones bearing a wide variety of functional groups. A radical-based pathway has been proposed for this decarboxylative sulfonylation

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。
• Notes: Preparation of α, β-Unsaturated Sulfones
  作者：V Baliah、M Seshapathirao

  DOI：10.1021/jo01088a610

  日期：1959.6
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。