methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)-D-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)-D-cysteinate
• 英文别名: diBoc-meso-cystine dimethyl ester；N,N'-bis((tert-butoxy)carbonyl)-L-cystine dimethyl ester；(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl)propanoate；methyl (2S)-3-[[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 468.593
• InChiKey: YYJNNBRJCNKRNJ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)-D-cysteinate 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₁₈H₃₀N₂O₈S₂
  参考文献：
  名称：

  C-和 N-取代的 1,5,2,6-二硫代二氮杂环烷的合成 - 亲电-亲核硫胺化 (ENTA) 试剂

  摘要：

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100424
• 作为产物：
  描述：

  N-<(tert-Butyloxy)carbonyl>-D-cystine Methyl Ester 在 T406石油添加剂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1-氯苯并三氮唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thio)-D-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTINE DIAMIDE ANALOGS FOR CYSTINURIA
  [FR] ANALOGUES DE DIAMIDE DE CYSTINE POUR CYSTINURIE

  摘要：

  本文件披露了新颖的半胱氨酸类似物、制备半胱氨酸类似物的方法、含有半胱氨酸类似物的组合物以及利用这些类似物抑制半胱氨酸结石形成和治疗半胱氨酸尿症的方法。

  公开号：

  WO2021119475A1

文献信息

• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。
• New Insights into the Cystine-Sulfite Reaction
  作者：Matteo Zecchini、Robert Lucas、Adam Le Gresley

  DOI：10.3390/molecules24132377

  日期：——

  The mechanism by which cysteine-S-sulfate is formed from the reaction of sulfite with cystine in the absence of a dedicated oxidizing agent is investigated using high-resolution NMR. Changes to reactant ratio, pH, UV light exposure and temperature were evaluated to determine the most effective conditions to achieve the maximum yield of cysteine-S-sulfate without recourse to conventional oxidizing reagents

  使用高分辨率 NMR 研究了在没有专用氧化剂的情况下，亚硫酸盐与胱氨酸反应形成半胱氨酸-S-硫酸盐的机制。评估了反应物比例、pH、紫外线照射和温度的变化，以确定最有效的条件，以在不求助于常规氧化剂的情况下实现半胱氨酸-S-硫酸盐的最大产量。本文为亲核和自由基机制提供了证据，通过该机制可以以高达 96% 的产率生成半胱氨酸-S-硫酸盐。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed Late-Stage Chalcogenation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01657

  日期：2023.11.17

  chalcogenation of tryptophan-containing peptides with disulfides/diselenides in moderate to good yields. It comprises broad substrate scope, functional group diversity, late-stage modification of drug molecules, and various valuable synthetic transformations, including room temperature easy removal of the picolinamide auxiliary, which could be applicable to tune the structure and function of peptides.

  该报告描述了钯催化的含色氨酸肽与二硫化物/二硒化物的后期硫属化反应，产率中等至良好。它包括广泛的底物范围、官能团多样性、药物分子的后期修饰以及各种有价值的合成转化，包括室温下轻松去除吡啶酰胺辅助剂，可用于调整肽的结构和功能。