N-(p-toluenesulfonyl)-6(Z)-azacycloundecene | 126412-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-6(Z)-azacycloundecene
• 英文别名: (6Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azacycloundec-6-ene
• CAS: 126412-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: QLPGRFILYSFJFW-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-109.0 °C
• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-6(Z)-azacycloundecene 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (Z)-1-(1-Aza-6-cycloundecen-1-yl)-2-(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)-1-ethanon
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-6(Z)-azacycloundecene
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Concise synthesis of azacycloundecenes using ring-closing metathesis (RCM)
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Chiaki Kato、Hiroaki Kaneko、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b002117m

  日期：——

  Azacycloundecenes, which are key intermediates in the synthesis of derivatives of the marine alkaloid manzamine C, are conveniently prepared using ring-closing olefin metathesis (RCM).

  氮杂环十一碳烯是海洋生物碱甘露糖胺C衍生物合成中的关键中间体，可以使用以下方法方便地制备 闭环烯烃复分解 （RCM）。
• A total synthesis of manzamine c
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89018-3

  日期：——
• Formal synthesis of Manzamine C via a sila-Cope elimination
  作者：Thierry Vidal、Emmanuel Magnier、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00270-1

  日期：1998.5

  Piperidine derivative 7, prepared in six steps from 2-methylpyridine, afforded by a sila-Cope elimination aminoalcohol 10 which is a direct synthetic precursor of the azaundecene ring of Manzamine C 2. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TORISAWA, YASUHIRO;HASHIMOTO, AKIHIRO;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6549-6550
  作者：TORISAWA, YASUHIRO、HASHIMOTO, AKIHIRO、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。