allyl (4-nitrophenyl)carbamate | 147846-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (4-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-(4-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 147846-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: UYMBOIZKDJJQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4-nitrophenyl)carbamate 在 C₃₀H₃₇ClIrN₂P 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铱触发的烯丙基氨基甲酸酯在活细胞中解笼锁

  摘要：

  设计一种金属催化剂来解决复杂生物环境中的溶解性、稳定性、毒性、细胞吸收和反应性等主要问题，用于生物正交控制的转化反应是一项非常艰巨的挑战。在此，我们报告了一种有机铱络合物，该络合物无毒且能够在生物相关条件下和活细胞内解开烯丙氧羰基保护的胺。通过在 HeLa 细胞内以受控方式激活原荧光团和前药后产生诊断和治疗剂，已经证明了这种解笼锁化学的潜在应用，为许多潜在的生物学和治疗应用提供了宝贵的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01790
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 烯丙醇 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到allyl (4-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢为氧化剂的钯催化反应对未活化的末端烯烃进行分子内氨基叠氮化。

  摘要：

  开发了钯催化的氨基烯烃氨基叠氮化反应，生成叠氮甲基取代的含氮杂环。该过程需要氧化条件，并且在室温下在过氧化氢和NaN3作为叠氮化物来源的条件下进行。这些条件提供了碳-碳双键的选择性外环化/叠氮化，为五元，六元和七元杂环提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00010

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Ureas and Carbamates from CO₂ and Amines via Isocyanate Intermediates
  作者：Yiming Ren、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02905

  日期：2018.1.19

  A mild and metal-free synthesis of aryl isocyanates from arylamines under an atmosphere of CO2 was developed. The carbamic acid intermediate, derived from the arylamine starting material and CO2 in the presence of DBU, is dehydrated by activated sulfonium reagents to generate the corresponding isocyanate. The latter can be detected by in situ IR and trapped by various amines and alcohols to make unsymmetrical

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。
• A modular flow reactor for performing Curtius rearrangements as a continuous flow process
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Nikzad Nikbin、Christopher D. Smith、Jason P. Tierney

  DOI：10.1039/b801631n

  日期：——

  The use of a mesofluidic flow reactor is described for performing Curtius rearrangement reactions of carboxylic acids in the presence of diphenylphosphoryl azide and trapping of the intermediate isocyanates with various nucleophiles.

  描述了使用中流体流动反应器在二苯基磷酰基叠氮化物存在下进行羧酸的库尔修斯重排反应并用各种亲核试剂捕集中间异氰酸酯。
• One-Pot Curtius Rearrangement Processes from Carboxylic Acids
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1055/s-0029-1216795

  日期：2009.6

  An efficient and practical synthesis of amine derivatives from carboxylic acids is described using new one-pot Curtius rearrangement processes. The preparation of carbamate-protected amines and anilines, as well as ureas was achieved in good to excellent yields on a multigram scale. Curtius rearrangement - acyl azides - carbamates - protected amino acids - anilines - ureas

  使用新的一锅Curtius重排方法描述了一种从羧酸有效而实用的合成胺衍生物的方法。氨基甲酸酯保护的胺和苯胺，以及尿素的制备以良好的至优异的收率在数克规模上得以实现。 Curtius重排-酰基叠氮化物-氨基甲酸酯-受保护的氨基酸-苯胺-尿素
• Carbamate as an accelerating group in intermolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Shota Asano、Kaori Itto-Nakama、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151974

  日期：2020.6

  The Pauson-Khand reaction (PKR) is a powerful means for the construction of cyclopentenones. However, its applications have been limited to the intramolecular version of this reaction because poor yield and regioselectivity are often the major problems in intermolecular PKR. Here we describe that a carbamate moiety in alkene substrate accelerates this intermolecular PKR. The reaction of N-4-dimethylaminophenyl

  Pauson-Khand反应（PKR）是构建环戊烯酮的有力手段。然而，由于不良的产率和区域选择性通常是分子间PKR的主要问题，其应用仅限于该反应的分子内形式。在这里，我们描述了烯烃底物中的氨基甲酸酯部分会加速这种分子间PKR。N -4-二甲基氨基苯基O-烯丙基氨基甲酸酯与炔-钴配合物的反应以高产率（高达90％）和区域选择性（＞ 9∶1）得到环戊烯酮。
• ORNITHINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2141147A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Provided is a compound which is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and a therapeutic agent for diabetic nephropathy. The present inventors have made extensive studies on an ornithine derivative having an antagonistic action against an EP4 receptor, and as a result, they have found that by introducing cycloalkanediyl at a C terminal of the ornithine part of the compound of the present invention, the physicochemical properties such as solubility, and the like can be improved, thereby giving further preferred properties as a pharmaceutical. Therefore, they have completed the present invention. The compound of the present invention exhibits a good antagonistic action against an EP4 receptor, and thus, it is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and diabetic nephropathy.

  提供了一种化合物，可用作慢性肾功能不全的治疗剂和糖尿病肾病的治疗剂。目前的发明人对具有对EP4受体拮抗作用的鸟氨酸衍生物进行了广泛研究，结果发现通过在目前发明的化合物的鸟氨酸部分的C末端引入环烷基，可以改善物理化学性质，如溶解性等，从而赋予其作为药物的更优越性质。因此，他们完成了这项发明。目前发明的化合物对EP4受体表现出良好的拮抗作用，因此，它可用作慢性肾功能不全和糖尿病肾病的治疗剂。