ethyl N-prop-1-enylcarbamate | 27593-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-prop-1-enylcarbamate
• CAS: 27593-59-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19218429
• 分子量: 129.159
• InChiKey: VWCSJSCKUQCAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ethyl N-prop-1-enylcarbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到ethyl ((1R,2S)-2-bromo-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯的高度对映选择性亲电α-溴化：手性磷酸和磷酸钙盐催化剂

  摘要：

  不含金属的手性磷酸和手性磷酸钙均可催化烯氨基甲酸酯的高度对映选择性和非对映选择性亲电 α-溴化，以提供对映体富集的邻位卤胺的原子经济合成。只需将催化剂从磷酸转换为钙盐，就可以以良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性形成对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja304095z
• 作为产物：
  描述：

  (1-Ethoxy-propyl)-carbamic acid ethyl ester 生成 ethyl N-prop-1-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stavrovskaya,A.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 18 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Dioxygenation of Enecarbamates Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Mathieu Bekkaye、Yingpeng Su、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201300501

  日期：2013.7

  A general method for the vicinal dioxygenation of enecarbamates was developed by using PhI(OAc)2 as the sole oxidant under extremely mild conditions, thus avoiding starting material decomposition. This methodology, which is an alternative to common dioxygenation processes catalyzed by transition metals, provides easy access to functionalized β-acetoxy-α-amido ethers and α-amido-β-oxytetrahydrofurans

  通过在极其温和的条件下使用 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，开发了一种用于 enecarbamates 邻位双氧化的通用方法，从而避免了原料分解。这种方法是过渡金属催化的常见双氧化过程的替代方法，可以轻松获得功能化的 β-乙酰氧基-α-酰氨基醚和 α-酰氨基-β-四氢呋喃，产率中等至良好。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Alkynyl Aryl Azides with Enecarbamates for Direct Synthesis of α-(3-Indolyl)ketones
  作者：Jin-Ming Xie、Yun-Long Zhu、Yan-Ming Fu、Cheng-Feng Zhu、Lan-Jun Cheng、Yang-En You、Xiang Wu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04147

  日期：2023.1.20

  α-(3-Indolyl)ketones are essential building blocks for the generation of biologically active molecules. We described a new method for the direct assembly of α-(3-indolyl)ketones through the cascade reaction of 2-alkynyl aryl azides with enecarbamates, in which the in situ generated α-imino gold carbene intermediate was trapped by enecarbamate to achieve umpolung reactivity of indole at the 3-position

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。
• Thermoplastische Formmassen auf Basis von schlagzäh modifiziertem Polyamid und funktionalisiertem Polyphenylenäther
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0387824A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Thermoplastische Formmassen, die frei von Cyanursäure oder Cyanursäurederivaten sind, enthaltend als wesentliche Komponenten (A) 5 bis 95 Gew.% eines schlagzäh modifizierten Polyamids aus a1) 70 bis 98 Gew.%, bezogen auf (A), eines Polyamids und a2) 2 bis 30 Gew.%, bezogen auf (A), eines Emulsionspolymerisates, dessen Teilchen keine harte äußere Schale haben, und (B) 5 bis 95 Gew.% eines funktionalisierten Polyphenylenethers, deren Herstellung und Verwendung.

  不含三聚氰酸或三聚氰酸衍生物的热塑性模塑料，其基本成分包括 (A) 5%至 95%（按重量计）的抗冲击改性聚酰胺，其成分包括 a1) 以（A）为基准，70-98%（重量百分比）的聚酰胺和 a2) 2%至 30%（重量百分比，以(A)为基准）的乳液聚合物，其颗粒没有坚硬的外 壳，以及 (B) 5-95%（重量百分比）的官能化聚苯醚、 它们的制备和使用。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Three-Component α-Allylation of Imine Surrogates
  作者：Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol5004143

  日期：2014.3.7

  A general and practical CAN-mediated oxidative radical alpha-coupling reaction of various imine surrogates with allylsilanes has been described. This multicomponent process affords beta-allylated alpha-carbamido ethers as stable imine precursors in respectable yields under mild conditions.
• Highly Enantioselective Intermolecular Iodo- and Chloroamination of Enecarbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids or Calcium Phosphate Salts
  作者：Géraldine Masson、Clément Lebée、Florent Blanchard

  DOI：10.1055/s-0035-1650585

  日期：——

  Highly enantio- and diastereoselective vicinal chloro- and iodoamination reaction of enecarbamates catalyzed by chiral phosphoric acids or chiral calcium organophosphates are reported. The approach described herein provides efficient access to cis-chloro and cis-iodoaminals in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting products are converted readily into highly important trans-azidoaminals.