(6E,5S,8S,10R)-4,5,9,10-tetrahydro-5,8-bis(methoxymethoxy)-10-methyl-3H-oxecin-2(8H)-one | 1361311-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (6E,5S,8S,10R)-4,5,9,10-tetrahydro-5,8-bis(methoxymethoxy)-10-methyl-3H-oxecin-2(8H)-one
• 英文别名: (6E,5S,8S,10R)-4,5,9,10-tetrahydro-5,8-bis(methoxymethoxy)-10-methyl-3H-oxecin-2 (8H)-one；(2R,4S,5E,7S)-4,7-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1361311-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: TUYBEBILDRZTKO-GDNMSKEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,5S,8S,10R)-4,5,9,10-tetrahydro-5,8-bis(methoxymethoxy)-10-methyl-3H-oxecin-2(8H)-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 重水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (6E,5S,8S,10R)-4,5,9,10-tetrahydro-5,8-bis(methoxymethoxy)-10-methyl-3H-oxecin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C
  作者：Jhillu S. Yadav、Nimmakayala Mallikarjuna Reddy、N. Venkateswar Rao、Md. Ataur Rahman、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201100190

  日期：2012.2

  A convergent and efficient total synthesis of stagonolide C (1), a phytotoxic metabolite, was achieved (Schemes 2 and 3) The synthesis exploited the high configuration control in the Prins cyclization along with alkene rearrangement and ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。
• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01
• US9353077B2
  申请人：——

  公开号：US9353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9765048B2
  申请人：——

  公开号：US9765048B2

  公开（公告）日：2017-09-19