(R)-5-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetoxy)hexanoic acid | 1446821-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetoxy)hexanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]oxyhexanoic acid
• CAS: 1446821-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: DSKGPBJOILLENE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetoxy)hexanoic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以11%的产率得到(R)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]oxecine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-xestodecalactone A via a Pd-catalyzed α-arylation reaction

  摘要：

  The convergent total synthesis of (+)-xestodecalactone A (1) is reported. In addition, a formal synthesis of (+)-sporostatin has been accomplished by means of intercepting a previously reported intermediate en route to I. The key reaction utilized was a convergent Pd-catalyzed alpha-arylation between a boronic acid and an alpha-bromoester. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.068
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (R)-5-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-xestodecalactone A via a Pd-catalyzed α-arylation reaction

  摘要：

  The convergent total synthesis of (+)-xestodecalactone A (1) is reported. In addition, a formal synthesis of (+)-sporostatin has been accomplished by means of intercepting a previously reported intermediate en route to I. The key reaction utilized was a convergent Pd-catalyzed alpha-arylation between a boronic acid and an alpha-bromoester. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.068

文献信息

• Convergent synthesis of (+)-xestodecalactone A via a Pd-catalyzed α-arylation reaction
  作者：Dripta De Joarder、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.068

  日期：2013.7

  The convergent total synthesis of (+)-xestodecalactone A (1) is reported. In addition, a formal synthesis of (+)-sporostatin has been accomplished by means of intercepting a previously reported intermediate en route to I. The key reaction utilized was a convergent Pd-catalyzed alpha-arylation between a boronic acid and an alpha-bromoester. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.