5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-ynoic acid | 663176-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-ynoic acid
• CAS: 663176-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: JDQXYWHKDGCGBN-FGJGXXMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-ynoic acid 在 dicobalt octacarbonyl 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 3-Ethylamino-3-ethyl-pentan 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 (5'S,6'R,10'S)-2,4-di-O-(methoxymethyl)-5',6'-O-(1-methylethylidene)aigialomycin D
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynolides 新型高效合成间苯二酚大环内酯：建立基于 Hsp90 为靶点的合成可行的临床前抗癌药物环丙二醇

  摘要：

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1021/ja0484348
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{1-[2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-but-3-ynyloxy}-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MA CROCYCLES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX MACROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有结构（及其药学上可接受的衍生物）（I）的化合物，其中R，，-R4，Z，X，A-B，D-E，G-J和K-L如本文所定义，其合成以及将这些化合物用作治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2005061481A1

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D
  作者：Xudong Geng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol036258m

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of resorcinylic macrolide aigialomycin D was described. The resorcinylic moiety was constructed by a highly efficient Diels-Alder reaction using a disiloxydiene and a 14-membered "ynolide" as the dienophile synthesized by ring-forming olefin metathesis.