5-bromomethyl-7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester | 1196667-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Bromomethyl-7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(bromomethyl)-7-(methoxymethoxy)-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1196667-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₆
• 分子量: 371.184
• InChiKey: MFTWJPFUIZFDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester 、 2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.08h， 以8%的产率得到5-((2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有开启荧光强度的基于光活性黄色蛋白质的蛋白质标记系统

  摘要：

  蛋白质标记提供有关蛋白质功能的重要信息。在这项研究中，我们开发了一种利用光活性黄色蛋白 (PYP) 的新型蛋白质标记技术。PYP 是一种源自紫色细菌的小蛋白质 (14 kDa)，通过与 Cys69 的硫酯键结合 7-羟基香豆素-3-羧酸以及天然配体 4-羟基肉桂酸。基于这种香豆素衍生物的结构和荧光特性，我们设计了两种与 PYP 结合的荧光探针。一个有一个叠氮基部分，允许通过点击化学逐步标记，另一个是荧光探针。PYP 的活细胞成像和特异性标记是通过使用这两种探针实现的。探针设计的灵活性和标签蛋白的小尺寸是该系统相对于现有方法的巨大优势。这种新颖的标记技术可用于生物学研究的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ja904800k
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 7-(methoxymethoxy)-5-methylcoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到5-bromomethyl-7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有开启荧光强度的基于光活性黄色蛋白质的蛋白质标记系统

  摘要：

  蛋白质标记提供有关蛋白质功能的重要信息。在这项研究中，我们开发了一种利用光活性黄色蛋白 (PYP) 的新型蛋白质标记技术。PYP 是一种源自紫色细菌的小蛋白质 (14 kDa)，通过与 Cys69 的硫酯键结合 7-羟基香豆素-3-羧酸以及天然配体 4-羟基肉桂酸。基于这种香豆素衍生物的结构和荧光特性，我们设计了两种与 PYP 结合的荧光探针。一个有一个叠氮基部分，允许通过点击化学逐步标记，另一个是荧光探针。PYP 的活细胞成像和特异性标记是通过使用这两种探针实现的。探针设计的灵活性和标签蛋白的小尺寸是该系统相对于现有方法的巨大优势。这种新颖的标记技术可用于生物学研究的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ja904800k

文献信息

• METHOD FOR FLUORESCENTLY LABELING PROTEIN
  申请人：Kikuchi Kazuya

  公开号：US20110319603A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for fluorescently labeling a protein is provided that can also be used for labeling a biomolecule (a protein) in vivo with fluorescence. The method for fluorescently labeling a protein includes obtaining a fusion protein of a target protein to be labeled and, for example, a photoactive yellow protein (PYP), and fluorescently labeling the target protein by reacting the fusion protein with a compound represented by Formula (I), wherein in the compound represented by Formula (I), a coumarin skeleton in Formula (A) or a benzene skeleton in Formula (B) is intramolecnlarly associated with a group X and as a result, fluorescence derived from the group X is suppressed and when in the compound of Formula (I), the coumarin skeleton in Formula (A) or the benzene skeleton in Formula (B) is bound to the PYP or the PYP-derived protein contained in the fusion protein, the coumarin skeleton in Formula (A) or the benzene skeleton in Formula (B) is intramolecnlarly dissociated from the group X, and thereby fluorescence derived from the group X can be emitted.

  提供了一种用于荧光标记蛋白质的方法，该方法也可用于在体内用荧光标记生物分子（蛋白质）。荧光标记蛋白质的方法包括获得目标蛋白质与例如光活性黄色蛋白（PYP）的融合蛋白质，并通过将融合蛋白质与由式（I）表示的化合物反应来荧光标记目标蛋白质。在式（I）表示的化合物中，式（A）中的香豆素骨架或式（B）中的苯骨架与基团X内部结合，从而抑制基于基团X的荧光。当在式（I）的化合物中，式（A）中的香豆素骨架或式（B）中的苯骨架与融合蛋白质中包含的PYP或PYP衍生蛋白质结合时，式（A）中的香豆素骨架或式（B）中的苯骨架与基团X内部解离，从而可以发射基于基团X的荧光。
• Photoactive Yellow Protein-Based Protein Labeling System with Turn-On Fluorescence Intensity
  作者：Yuichiro Hori、Hideki Ueno、Shin Mizukami、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/ja904800k

  日期：2009.11.25

  protein (14 kDa) derived from purple bacteria and binds to 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid as well as to a natural ligand, 4-hydroxycinnamic acid, through a thioester bond with Cys69. Based on the structure and fluorescence property of this coumarin derivative, we designed two fluorescent probes that bind to PYP. One has an azido moiety, which allows stepwise labeling by click chemistry, and the

  蛋白质标记提供有关蛋白质功能的重要信息。在这项研究中，我们开发了一种利用光活性黄色蛋白 (PYP) 的新型蛋白质标记技术。PYP 是一种源自紫色细菌的小蛋白质 (14 kDa)，通过与 Cys69 的硫酯键结合 7-羟基香豆素-3-羧酸以及天然配体 4-羟基肉桂酸。基于这种香豆素衍生物的结构和荧光特性，我们设计了两种与 PYP 结合的荧光探针。一个有一个叠氮基部分，允许通过点击化学逐步标记，另一个是荧光探针。PYP 的活细胞成像和特异性标记是通过使用这两种探针实现的。探针设计的灵活性和标签蛋白的小尺寸是该系统相对于现有方法的巨大优势。这种新颖的标记技术可用于生物学研究的广泛应用。