(S)-pent-4-en-2-yl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate | 946063-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-pent-4-en-2-yl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• 英文别名: (S)-pent-4-en-2-yl-2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methyl benzoate；[(2S)-pent-4-en-2-yl] 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 946063-60-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WSLPACGUFUHBPB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-4-en-2-yl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6S,10R,11E,14S)-18,20-bis(methoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),11,18,20-tetraene-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效而实用的全霉素合成方法

  摘要：

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-pent-4-en-2-yl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效而实用的全霉素合成方法

  摘要：

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.013

文献信息

• Exploring Aigialomycin D and Its Analogues as Protein Kinase Inhibitors for Cancer Targets
  作者：Jin Xu、Anqi Chen、Mei-Lin Go、Kassoum Nacro、Boping Liu、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ml200067t

  日期：2011.9.8

  aigialomycin D (1) is a member of the resorcylic acid lactone (RAL) family possessing protein kinase inhibitory activities. This paper describes the synthesis of aigialomycin D and a series of its analogues and their activity for the inhibition of protein kinases related to cancer pathways. A preliminary study of these compounds in the inhibition of CDK2/cyclin A kinase has found that aigialomycin D and

  天然产物艾加霉素 D ( 1 ) 是间苯二酸内酯 (RAL) 家族的成员，具有蛋白激酶抑制活性。本文描述了 aigialomycin D 及其一系列类似物的合成及其抑制与癌症途径相关的蛋白激酶的活性。对这些化合物抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A 激酶的初步研究发现 aigialomycin D 和类似物11和23是中度 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂，IC 50值为约。20 微米。aigialomycin D 针对一组激酶的激酶分析导致 MNK2 被鉴定为一个有希望的靶点 (IC 50 = 0.45 μM)，并且已经进行了初步的结构-活性关系研究，以确定活性的基本官能团。
• Aigialomycin D and Derivatives Thereof and Their Use in Treating Cancer or Malaria or a Microbial Infection
  申请人：Chen Anqi

  公开号：US20100041745A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention describes a process for making compound (2), comprising the step of cyclising diene (3). Compound (2) may be aigialomycin D or a derivative thereof or may be elaborated to make aigialomycin D or derivative thereof. Furthermore compound (2) or derivative thereof can be used in treating cancer or malaria or a microbial infection.

  该发明描述了一种制备化合物（2）的过程，其中包括环化二烯（3）的步骤。化合物（2）可以是aigialomycin D或其衍生物，或者可以进一步加工制备aigialomycin D或其衍生物。此外，化合物（2）或其衍生物可用于治疗癌症、疟疾或微生物感染。
• WO2008/10776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——