(3aR,7S,17aS,E)-10,12-bis(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-9-oxo-3a,6,9,14,15,16,17,17a-octahydro-7H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-15-yl methanesulfonate | 1002317-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aR,7S,17aS,E)-10,12-bis(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-9-oxo-3a,6,9,14,15,16,17,17a-octahydro-7H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-15-yl methanesulfonate
• CAS: 1002317-81-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₁S
• 分子量: 558.647
• InChiKey: ZGGBTMFKKJAKEB-JRHPGALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,17aS,E)-10,12-bis(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-9-oxo-3a,6,9,14,15,16,17,17a-octahydro-7H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-15-yl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索 Aigialomycin D 及其类似物作为癌症靶标的蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  天然产物艾加霉素 D ( 1 ) 是间苯二酸内酯 (RAL) 家族的成员，具有蛋白激酶抑制活性。本文描述了 aigialomycin D 及其一系列类似物的合成及其抑制与癌症途径相关的蛋白激酶的活性。对这些化合物抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A 激酶的初步研究发现 aigialomycin D 和类似物11和23是中度 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂，IC 50值为约。20 微米。aigialomycin D 针对一组激酶的激酶分析导致 MNK2 被鉴定为一个有希望的靶点 (IC 50 = 0.45 μM)，并且已经进行了初步的结构-活性关系研究，以确定活性的基本官能团。

  DOI：

  10.1021/ml200067t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-pent-4-en-2-yl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-(4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxobutyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aR,7S,17aS,E)-10,12-bis(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-9-oxo-3a,6,9,14,15,16,17,17a-octahydro-7H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-15-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  探索 Aigialomycin D 及其类似物作为癌症靶标的蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  天然产物艾加霉素 D ( 1 ) 是间苯二酸内酯 (RAL) 家族的成员，具有蛋白激酶抑制活性。本文描述了 aigialomycin D 及其一系列类似物的合成及其抑制与癌症途径相关的蛋白激酶的活性。对这些化合物抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A 激酶的初步研究发现 aigialomycin D 和类似物11和23是中度 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂，IC 50值为约。20 微米。aigialomycin D 针对一组激酶的激酶分析导致 MNK2 被鉴定为一个有希望的靶点 (IC 50 = 0.45 μM)，并且已经进行了初步的结构-活性关系研究，以确定活性的基本官能团。

  DOI：

  10.1021/ml200067t

文献信息

• An efficient and practical total synthesis of aigialomycin D
  作者：Nguyen Quang Vu、Christina L.L. Chai、Kok Peng Lim、Sze Chen Chia、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.013

  日期：2007.7

  efficient and practical total synthesis of aigialomycin D 1 is described. This concise synthetic route features the use of readily available starting materials with the key transformations being the formation of the macrocycle by RCM under microwave irradiation conditions to effect complete E-selectivity, and regio- and stereospecific formation of the 1′,2′-double bond. The synthesis of aigialomycin

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。
• WO2008/10776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——