Ethyl 2-[1-hydroxy-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate | 1225212-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[1-hydroxy-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1225212-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₆S
• 分子量: 346.325
• InChiKey: SNJTXPSBYFTLJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[1-hydroxy-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl 3-oxo-7-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的碳亲核试剂的环状乙烯基三氟甲磺酸酯环的开环：与碳-碳键裂解相关的克莱森缩合反应

  摘要：

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。

  DOI：

  10.1021/jo100249g
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-ethoxyethenolate 、 2-methyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 水 作用下， 以56%的产率得到ethyl 3-oxo-7-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的碳亲核试剂的环状乙烯基三氟甲磺酸酯环的开环：与碳-碳键裂解相关的克莱森缩合反应

  摘要：

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。

  DOI：

  10.1021/jo100249g