(S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide | 188447-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-(propylidine)-p-toluenesulfinamide；(NE,S)-4-methyl-N-prop-2-enylidenebenzenesulfinamide
• CAS: 188447-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: MTGSIGYVYDBBBX-YKWSONSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S_S,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (R)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)

  摘要：

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol049795v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 丙烯醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物（硫肟S-氧化物）的不对称合成和性质。

  摘要：

  对映体纯的亚砜亚胺（硫肟肟S-氧化物10），是胺衍生物不对称合成的重要组成部分，一步一步从芳族，杂芳族和脂族醛制备，收率良好至优异。该方案涉及先用LiHMDS处理醛对苯甲酸酯的（R）-或（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯（Andersen试剂4），然后用醛处理，仅得到（E）-10。亚磺胺10是通过甲硅烷基亚磺酰胺阴离子13与醛的Peterson型烯化反应形成的。通过四氧化三锂（12a）与双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11的反应生成阴离子13，双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11在4与LiHMDS的反应中形成。形成的另一产物是O-（三甲基甲硅烷基）薄荷醇（12c），将其以> 80％的产率分离出来以进行再循环。

  DOI：

  10.1021/jo970077e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (<i>R</i>)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol049795v

  日期：2004.4.1

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.
• Asymmetric Synthesis and Properties of Sulfinimines (Thiooxime <i>S</i>-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Joanna M. Szewczyk、G. Venkat Reddy、Padma S. Portonovo、Huiming Zhang、Dean Fanelli、R. Thimma Reddy,、Ping Zhou、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo970077e

  日期：1997.4.1

  Enantiomerically pure sulfinimines (thiooxime S-oxides 10), important building blocks in the asymmetric synthesis of amine derivatives, are prepared in good to excellent yields in one step from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. This protocol involves treating commercially available (R)- or (S)-menthyl p-toluenesufinate (Andersen reagent 4) with LiHMDS, followed by the aldehyde, affording

  对映体纯的亚砜亚胺（硫肟肟S-氧化物10），是胺衍生物不对称合成的重要组成部分，一步一步从芳族，杂芳族和脂族醛制备，收率良好至优异。该方案涉及先用LiHMDS处理醛对苯甲酸酯的（R）-或（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯（Andersen试剂4），然后用醛处理，仅得到（E）-10。亚磺胺10是通过甲硅烷基亚磺酰胺阴离子13与醛的Peterson型烯化反应形成的。通过四氧化三锂（12a）与双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11的反应生成阴离子13，双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11在4与LiHMDS的反应中形成。形成的另一产物是O-（三甲基甲硅烷基）薄荷醇（12c），将其以> 80％的产率分离出来以进行再循环。