(S_S,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-octa-2,7-diene | 667457-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-octa-2,7-diene
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-[(3R,6E)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]benzenesulfinamide
• CAS: 667457-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: CUNVVHLDWNORMB-SRBHOJEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-octa-2,7-diene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-1-hydroxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (R)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)

  摘要：

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol049795v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(prop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S_S,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (R)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)

  摘要：

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol049795v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (<i>R</i>)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol049795v

  日期：2004.4.1

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.