3,3,4-trifluorocyclobutene | 130619-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,4-trifluorocyclobutene
• 英文别名: 3,3,4-trifluorocyclobut-1-ene；3,4,4-trifluorocyclobutene
• CAS: 130619-38-4
• 化学式: C₄H₃F₃
• 分子量: 108.063
• InChiKey: QNEVCTFAKCTFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluorotrichlorocyclobutene 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到3,3,4-trifluorocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  一种气相催化合成3,4,4-三氟环丁烯的方法

  摘要：

  本发明涉及“一种气相催化合成3,4,4‑三氟环丁烯的方法”，属于有机化学合成领域。这种合成3,4,4‑三氟环丁烯的方法，其特征在于：六氯丁二烯(分子式CCl2＝CCl‑CCl＝CCl2)、氯气(分子式Cl2)、无水氟化氢(分子式HF)在环氟化催化剂作用下，气相生成1,2,3‑三氯‑3,4,4‑三氟环丁烯(分子式Cyclo‑CF2‑CFCl‑CCl＝CCl‑)。然后，1,2,3‑三氯‑3,4,4‑三氟环丁烯与氢气在加氢脱氯催化剂作用下，气相生成3,4,4‑三氟环丁烯(分子式Cyclo‑CF2‑CFH‑CH＝CH‑)。本发明原料廉价、来源便利；产物分离提纯简单；易于工业化生产；工业三废少。

  公开号：

  CN110981688B

文献信息

• Structural Assignment of Fluorocyclobutenes by ¹⁹ F NMR Spectroscopy - Comparison of Calculated ¹⁹ F NMR Shielding Constants with Experimental ¹⁹ F NMR Shifts
  作者：Kateřina Kučnirová、Ondřej Šimůnek、Markéta Rybáčková、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1002/ejoc.201800482

  日期：2018.8.1

  t‐1‐ene, unoptimized reductions led to complex inseparable mixtures of fluorocyclobutenes. These mixtures showed highly complex 19F NMR spectra, the assignment of which was quite tedious. Hence, we accomplished a series of single‐reference computations of the 19F NMR magnetic shieldings of the corresponding fluorine atoms. Surprisingly, various DFT approaches, including both traditional and advanced

  尽管用LiAlH 4进行全氟环丁烯的优化还原得到了目标3,3,4,4-四氟环丁-1-烯的定量收率，但未优化的还原导致了氟环丁烯复杂而密不可分的混合物。这些混合物显示出高度复杂的19 F NMR光谱，其分配非常繁琐。因此，我们完成了相应氟原子的19 F NMR磁屏蔽的一系列单参考计算。令人惊讶的是，包括传统功能和高级功能在内的各种DFT方法都给出了高度多样化的结果，而实验与计算机之间的相关性很差19F化学位移，无法确定单个的氟环丁烯。相反，作为ORCA计算软件包的一部分，最近开发的基于域的本地对自然轨道耦合星团（DLPNO-CCSD）方法提供了屏蔽值，即使存在一些系统错误，该屏蔽值也可以分配所观察到的所有结构。通过简单的Hartree-Fock（HF）方法和专门定制的IGLO-III基础集，可以获得略好一些的磁屏蔽值。所开发的方法已成功用于未知氟环丁烯的19 F NMR转变。
• Spectroscopy of 1,4,4-trifluorocyclobutene
  作者：Norman C. Craig、Hidong Kim、Primož Lorenčak、Scott P. Sibley、Robert L. Kuczkowski

  DOI：10.1016/0022-2860(90)80460-2

  日期：1990.6

  A new compound, 1,4,4-trifluorocyclobutene (144FCB), has been obtained as a byproduct in the reduction of perfluorocyclobutene with sodium borohydride. A comprehensive spectroscopic study of 144FCB has been undertaken including microwave, IR, Raman and NMR data. Ground state rotational constants, A = 3629.34, B = 2600.74, and C = 2098.93 MHz, were derived from the microwave data and used to distinguish

  在用硼氢化钠还原全氟环丁烯的过程中，作为副产物获得了一种新化合物 1,4,4-三氟环丁烯 (144FCB)。已对 144FCB 进行了全面的光谱研究，包括微波、红外、拉曼和核磁共振数据。基态旋转常数 A = 3629.34、B = 2600.74 和 C = 2098.93 MHz，来自微波数据，用于将 144FCB 与其他可能的异构体区分开来并提出结构。核磁共振化学位移和耦合常数以及振动基础被分配并与环丁烯家族的其他成员进行比较。144FCB的振动基频频率(cm-')为：(a') 3126,2967, 1679, 1457, 1377, 1245, 1179, 1045, 914, 752,690,577,45213,26; (a”) 3000,1198,1061,938,821,577,381,190, - . 少量3，3，
• 一种气相催化合成3,4,4-三氟环丁烯的方法
  申请人：中国矿业大学（北京）

  公开号：CN110981688B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及“一种气相催化合成3,4,4‑三氟环丁烯的方法”，属于有机化学合成领域。这种合成3,4,4‑三氟环丁烯的方法，其特征在于：六氯丁二烯(分子式CCl2＝CCl‑CCl＝CCl2)、氯气(分子式Cl2)、无水氟化氢(分子式HF)在环氟化催化剂作用下，气相生成1,2,3‑三氯‑3,4,4‑三氟环丁烯(分子式Cyclo‑CF2‑CFCl‑CCl＝CCl‑)。然后，1,2,3‑三氯‑3,4,4‑三氟环丁烯与氢气在加氢脱氯催化剂作用下，气相生成3,4,4‑三氟环丁烯(分子式Cyclo‑CF2‑CFH‑CH＝CH‑)。本发明原料廉价、来源便利；产物分离提纯简单；易于工业化生产；工业三废少。