2,3,5-tris-O-(trimethylsilyl)-D-arabinonic acid γ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3,5-tris-O-(trimethylsilyl)-D-arabinonic acid γ-lactone
• 英文别名: Arabinonic acid, 1,4-lactone, TMS；3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₃₂O₅Si₃
• 分子量: 364.662
• InChiKey: RJMKTJPGOIYTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 三甲基硅烷基二乙胺 在 聚甘氨酸 作用下， 反应 0.1h， 生成 2-deoxy-3,5-bis-O-(trimethylsilyl)-pentonic acid γ-lactone 、 2-C-methyl-2,3,5-tris-O-(trimethylsilyl)-D-ribonic acid γ-lactone 、 2,3,5-tris-O-(trimethylsilyl)-D-arabinonic acid γ-lactone 、 trans-dihydro-3,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-2(3H)-furanone 、 cis-dihydro-3,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-2(3H)-furanone 、 3-deoxy-2,5,6-tris-O-(trimethylsilyl)-D-ribo-hexonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  美拉德模型系统中葡萄糖的非挥发性氧化产物：糖精和醛糖酸及其对应的内酯的形成。

  摘要：

  通过使用基于热解-气相色谱-质谱的方法，通过使用三甲基甲硅烷基二乙胺的后热解原位衍生技术研究了同位素标记的葡萄糖/甘氨酸模型系统的非挥发性氧化产物。数据分析表明，已知的反应性糖中间体（如葡糖酮及其脱氧衍生物）可以在Maillard模型系统中经历三种类型的转化：醛基氧化为羧酸，α-二羰基部分氧化裂解为醛酸和1-脱氧葡糖酮的苄酸重排成糖精酸。醛糖酸和糖精酸是通过对其内酯衍生物进行甲硅烷基化来鉴定的，其来源已通过（13）C标记研究得到了验证。在葡萄糖和葡萄糖/甘氨酸模型系统中鉴定出以下内酯：反式-二氢-3,4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] -2（3 H）-呋喃酮，顺式-二氢-3,4-双[（三甲基甲硅烷基） 〔氧基〕-2（3H）-呋喃酮，2-C-甲基-2,3,5-tris-O-（三甲基甲硅烷基）-D-核糖酸γ-内酯，3-deoxy-2,5,6-tris -O-（三甲基甲硅烷基）-D-核己酸γ-内酯，2-脱氧-3

  DOI：

  10.1021/jf073290c

文献信息

• Nonvolatile Oxidation Products of Glucose in Maillard Model Systems: Formation of Saccharinic and Aldonic Acids and Their Corresponding Lactones
  作者：Luke J. W. Haffenden、Varoujan A. Yaylayan

  DOI：10.1021/jf073290c

  日期：2008.3.1

  aldehydic groups into carboxylic acids, oxidative cleavage of alpha-dicarbonyl moieties into aldonic acids, and benzylic acid rearrangement of 1-deoxy-glucosone into saccharinic acids. The aldonic and saccharinic acids were identified through silylation of their lactone derivatives, and their origin was verified through (13)C-labeling studies. The following lactones were identified in glucose and glucose/glycine

  通过使用基于热解-气相色谱-质谱的方法，通过使用三甲基甲硅烷基二乙胺的后热解原位衍生技术研究了同位素标记的葡萄糖/甘氨酸模型系统的非挥发性氧化产物。数据分析表明，已知的反应性糖中间体（如葡糖酮及其脱氧衍生物）可以在Maillard模型系统中经历三种类型的转化：醛基氧化为羧酸，α-二羰基部分氧化裂解为醛酸和1-脱氧葡糖酮的苄酸重排成糖精酸。醛糖酸和糖精酸是通过对其内酯衍生物进行甲硅烷基化来鉴定的，其来源已通过（13）C标记研究得到了验证。在葡萄糖和葡萄糖/甘氨酸模型系统中鉴定出以下内酯：反式-二氢-3,4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] -2（3 H）-呋喃酮，顺式-二氢-3,4-双[（三甲基甲硅烷基） 〔氧基〕-2（3H）-呋喃酮，2-C-甲基-2,3,5-tris-O-（三甲基甲硅烷基）-D-核糖酸γ-内酯，3-deoxy-2,5,6-tris -O-（三甲基甲硅烷基）-D-核己酸γ-内酯，2-脱氧-3