2-Nonenyltrimethylsilane | 71442-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-Nonenyltrimethylsilane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-2-nonene；trimethyl[(2E)-non-2-en-1-yl]silane；trimethyl(non-2-enyl)silane
• CAS: 71442-91-6
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: XTQAGOBWBFSFRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nonenyltrimethylsilane 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(2-nonenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of allylsilanes into allylamines via phenyltellurinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80649-8
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-Nonenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Z-Allylsilanes with Good Stereoselectivity Promoted by Samarium Diiodide

  摘要：

  在 SmI2 的促进下，以 O-乙酰化的 1-硅基-3-氯醇为原料合成了 Z-烯丙基硅烷，收率高或良好，并具有良好的立体选择性。起始化合物很容易从 2-氯醛中制备出来，并提出了一种机制来解释δ-消除反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958436
• 作为试剂：
  描述：

  3-benzyloxytetradecanal 、 2-Nonenyltrimethylsilane 在 2-Nonenyltrimethylsilane 作用下， 以91的产率得到(3R,4S,6R)-6-(Benzyloxy)-3-hexyl-4-hydroxy-1-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen

  摘要：

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。

  公开号：

  EP0189577A2

文献信息

• One-Step Preparation of<i>α</i>-Chloro-<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated Carbonyl Compounds by the Reaction of Silyl Enol Ethers with TiCl₄–LiAlH₄–CCl₄
  作者：Michiharu Mitani、Yoshinori Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.284

  日期：1994.1

  Reaction of silyl enol ethers in a system composed of TiCl4, LiAlH4, and CCl4, which generates dichlorocarbene, produced α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds in an one-step process.

  甲硅烷基烯醇醚在由 TiCl4、LiAlH4 和 CCl4 组成的体系中反应生成二氯卡宾，一步法生成 α-氯-α,β-不饱和羰基化合物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Silylation of Simple Olefins To Give Allylsilanes Using Hexamethyldisilane and Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Syunji Nakai、Masaki Matsui、Yosuke Shimizu、Yurina Adachi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01216

  日期：2015.7.17

  A Pd-catalyzed oxidative silylation of simple olefins with hexamethyldisilane to give allylsilanes has been achieved using molecular oxygen as the sole oxidant. The reaction provides a useful protocol to access synthetically useful allylsilanes from easily accessible simple olefins and hexamethyldisilane without using any oxidants other than O2.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。
• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative ring closure of allylsilanes with ceric ammonium nitrate
  作者：Stephen R. Wilson、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86650-3

  日期：1988.1

  Allylsilanes containing heteroatom nucleophiles yield cyclic products when treated with (NH4)2Ce(NO3)6. For example, hydroxy and amido-containing allylsilanes yield the corresponding tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and piperidine analogs. These reactions and their application to natural product synthesis will be discussed.

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。
• Reactivity and regioselectivity in the reaction of allylsilanes and some analogous all-carbon alkenes with sulfur trioxide
  作者：Hans Cerfontain、Johannes B. Kramer、Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker

  DOI：10.1002/recl.19951140907

  日期：——

  20 min in yields of > 95%. 1-(Trimethylsilyl)-2-cycloheptylideneethane (12a) at −60°C gives a mixture of the trimethylsilyl sulfonate ester 12c and the isomeric 1-(trimethylsilyl)-2-(1-cycloheptenyl)ethane-2-sulfonic acid (12f) in a molar ratio of 4:6. With 1-(trimethylsilyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)- ethane (18a) the exclusive product is 1-(trimethylsilyl)-2-(3,4-dihydro-1-naphthyl)ethane-2-sulfonic

  1-（三甲基硅烷基）烷基-2-烯1a-12a，1-（三甲基硅烷基）-ω-苯基-烷基-2-烯13a-18a，三异丙基硅烷基烷基-2-烯19a-21a，1-（使用二氯甲烷-d 2作为溶剂和1.5 mol当量，在-60至25°C的温度范围内研究了三甲基甲硅烷基）戊-2,4-二烯（22a）和带有三氧化硫的烯丙基硅烷23a。二恶烷-d 8相对于作为反应调节剂的SO 3的量。为了进行比较，还研究了所有碳类似物24a–27a的磺化作用。1-（三烷基甲硅烷基）烷-2-烯1a-11a与在-60°C下具有SO 3的13a-17a均在20分钟内提供了相应的三烷基甲硅烷基-烯-1-烯-3-磺酸酯c，收率> 95％。在-60℃下，1-（三甲基甲硅烷基）-2-环庚基亚乙基乙烷（12a）得到三甲基甲硅烷基磺酸酯12c和异构体1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1-环庚烯基）乙烷-2-磺酸的混合物（12f）。）的摩尔比为4：6。与1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1
• A One-Pot Preparation of Allylsilanes and (Z)-Alk-2-enylsilanes
  作者：Olivier Desponds、Livia Franzini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1997-1160

  日期：1997.2

  Metalation of alk-1-enes, using the mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide in tetrahydropyran, followed by stereohomogenization and ultimate treatment with chlorotrimethylsilane afforded a series of alk-2-enyltrimethylsilanes in good yield and with (Z/E) ratios ranging from 95:5 to 98:2. The deprotonation of propene can be rapidly and readily accomplished with a stoichiometric amount of the superbase suspended in pentane on a 1 mol scale.

  用丁基锂和叔丁醇钾的混合物在四氢吡喃中对烷-1-烯进行金属化，然后进行立体均质化，最后用三甲基氯硅烷处理，得到了一系列烷-2-烯基三甲基硅烷，收率很高，（Z/E）比从 95:5 到 98:2。使用悬浮在戊烷中的超碱基，以 1 摩尔为单位，可以快速、方便地完成丙烯的去质子化反应。