(Z)-1-bromo-2-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene | 1243601-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(Z)-2-bromovinyl]-4-chlorobenzene；1-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1243601-91-3
• 化学式: C₈H₅Br₂Cl
• 分子量: 296.389
• InChiKey: VDLMNPVGTWFRNZ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-氯噌啉
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (Z)-1-bromo-2-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene 、 1-bromo-2-[(E)-2-bromovinyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles

  摘要：

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.046