吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)- | 19803-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)-
• 英文名称: 3-chloro-2,5-bis(2-methylpropyl)pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-3,6-diisobutylpyrazine；3,6-diisobutyl-2-chloropyrazine；2-Chloro-3,6-diisobutylpyrazin；3-chloro-2,5-diisobutyl-pyrazine；2-Chlor-3,6-diisobutyl-pyrazin
• CAS: 19803-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂
• 分子量: 226.749
• InChiKey: DJOMLICSOPQPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)- 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-chloro-3,6-diisobutylpyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  ConvenientN-Oxidation of Pyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31163
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-pentanone 在 sodium metaborate 、 sodium azide 、 双氧水 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)-
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• Eine einfache Herstellung von einigen Aryl-ethern
  作者：Akihiro Ohta、Yoko Iwasaki、Yasuo Akita

  DOI：10.1055/s-1982-29958

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Inoue, Akira; Watanabe, Tokuhiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2317 - 2321
  作者：Ohta, Akihiro、Inoue, Akira、Watanabe, Tokuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Watanabe, T.; Nishiyama, J.; Hirate, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1277 - 1281
  作者：Watanabe, T.、Nishiyama, J.、Hirate, R.、Uehara, K.、Inoue, M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ethylation of Pyrazines Using Alkylmetals, Such as Triethylaluminum, Diethylzinc, and Triethylborane
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta、Yohsiaki Igarashi、Kaemi Saeki、Kayo Yuasa、Tomoko Mori

  DOI：10.3987/r-1987-09-2449

  日期：——