(4-iodophenyl)trimethylsilane | 17881-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-iodo-4-(trimethylsilyl)benzene；Silane, (4-iodophenyl)trimethyl-；(4-iodophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 17881-56-0
• 化学式: C₉H₁₃ISi
• 分子量: 276.192
• InChiKey: AGDTVBHNLVOPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)trimethylsilane 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis((p-iodophenyl)[tris(3-methylpyrazolyl)]borato)iron(II)*methylene chloride solvate
  参考文献：
  名称：

  Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2（pz =吡唑基）的多态性：超分子结构对铁（II）电子自旋态交叉的影响。

  摘要：

  通过用Li（t）Bu和SiMe3Cl将I2C6H4转化为IC6H4SiMe3，然后用BBr3转化为IC6H4BBr2，制备了新的配体Na [（p-IC6H4）B（3-Rpz）3]（R = H，Me）与3当量的（未）取代的吡唑和1当量的NaO（t）Bu反应。这些新的配体与FeBr2反应，生成紫色的低旋转Fe [（p-IC6H4）B（pz）3] 2或无色的高旋转的Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2 。根据结晶条件，Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2既可以作为两种多晶型物，也可以作为二氯甲烷的溶剂化物存在。通过变温X射线晶体学，磁化率和Mossbauer光谱对这些多晶型物的检查发现，每种多晶型物的电子自旋态交叉特性不同，并且可以洞悉晶体堆积的影响，而不受其他电子扰动的影响，在自旋态交叉。Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2的第一个多晶型物具有高度组织的三维超分子结构，冷却至4

  DOI：

  10.1021/ic048406q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(三甲基硅烷基)苯 在 silver tetrafluoroborate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4-iodophenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on the Iodination of Aryltrimethylsilanes

  摘要：

  芳基三甲基硅烷可以通过在甲醇中使用氯化碘和银盐进行碘化。这一程序在含有去活化基团的芳香环上表现良好，并且与敏感功能团兼容。举例来说，碳苄氧基保护的4-三甲基硅基苯丙氨酸酯被有效地碘化。使用氯化碘代替碘，反应时间比先前报告的更快，并减少了碘的浪费，这在需要使用其他碘同位素的程序中将是有益的。仔细选择溶剂也使1,4-双(三甲基硅基)苯的单碘化获得良好的产率，这可能在合成新型芳基硅烷中证明是有用的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25912
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 碘苯二乙酸 、 (4-iodophenyl)trimethylsilane 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3,3-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Ammonium Sulfinates from Aryl Halides and a Sulfur Dioxide Surrogate: A Gas- and Reductant-Free Process
  作者：Edward J. Emmett、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201404527

  日期：2014.9.15

  range of useful molecules and materials, and despite a variety of preparative methods being available, processes which introduce the most basic sulfonyl building block, sulfur dioxide, using catalytic methods, are rare. Described herein is a simple reaction system consisting of the sulfur dioxide surrogate DABSO, triethylamine, and a palladium(0) catalyst for effective convertion of a broad range of

  磺酰基衍生的官能团填充了广泛的有用分子和材料，尽管有多种制备方法可用，但使用催化方法引入最基本的磺酰基结构单元二氧化硫的方法很少见。本文描述的是由二氧化硫替代物 DABSO、三乙胺和钯 (0) 催化剂组成的简单反应系统，用于将多种芳基和杂芳基卤化物有效转化为相应的亚磺酸铵。这种无气体和无还原剂的反应的主要特点包括可以使用的钯 (1 mol%) 和配体 (1.5 mol%) 的低负载量，以及使用异丙醇作为溶剂和形式还原剂。亚磺酸铵产品原位转化为各种含磺酰基的官能团，包括砜、磺酰氯和磺酰胺。
• Tetraarylcyclobutadienecyclopentadienylcobalt Complexes: Synthesis, Electronic Spectra, Magnetic Circular Dichroism, Linear Dichroism, and TD DFT Calculations
  作者：Gregg S. Kottas、Thierry Brotin、Peter F. H. Schwab、Kamal Gala、Zdeněk Havlas、James P. Kirby、John R. Miller、Josef Michl

  DOI：10.1021/om400403j

  日期：2014.7.14

  a series of its new substituted derivatives have been prepared. The electronic states of a few representatives have been characterized by absorption and magnetic circular dichroism. Time-dependent density functional theory has been used to arrive at spectral assignments for several prominent low-energy bands. The absorption spectra of the radical ions of 1 have also been recorded.

  已知的（四苯基η 4 -cyclobutadiene）-η 5 -cyclopentadienylcobalt（1）和一系列公司新增取代的衍生物已被制备。几个代表的电子态的特点是吸收和磁圆二色性。时间密度泛函理论已被用于在频谱分配的几个著名的低能带到达。的游离基离子的吸收光谱1也被记录下来。
• Hydrocarbon-Soluble Bis(trimethylsilylmethyl)calcium and Calcium–Iodine Exchange Reactions at sp²-Hybrized Carbon Atoms
  作者：Alexander Koch、Marino Wirgenings、Sven Krieck、Helmar Görls、Georg Pohnert、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00592

  日期：2017.10.23

  calcium in diethyl ether yields unique cage compound [(Et2O)2Ca(I)2·(Et2O)2Ca(I)(OEt)·(Et2O)Ca(I)(CH2SiMe3)] (3). We demonstrate that alkylcalcium complexes are valuable reagents for calcium–iodine exchange reactions at Csp2–I functionalities.

  碳氢化合物可溶且具有高反应性的[（L）x Ca（CH 2 SiMe 3）2 ]（L =四氢吡喃，x = 4（2a）； L = tmeda，x = 2（2b））是通过以下分子的复分解反应合成的Me 3 SiCH 2 CaI（1-I）与KCH 2 SiMe 3。2a在四氢吡喃溶液中在0°C下的耐久性足以用于随后的化学转化。ICH 2 SiMe 3与钙在乙醚中的反应生成独特的笼型化合物[（Et 2O）2 Ca（I）2 ·（Et 2 O）2 Ca（I）（OEt）·（Et 2 O）Ca（I）（CH 2 SiMe 3）]（3）。我们证明了烷基钙络合物是在C sp 2 –I官能团上进行钙碘交换反应的有价值的试剂。
• Synthesis of Aryldiazoacetates through Palladium(0)-Catalyzed Deacylative Cross-Coupling of Aryl Iodides with Acyldiazoacetates
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407653

  日期：2014.10.20

  Palladium(0)‐catalyzed deacylative cross‐coupling of aryl iodides and acyldiazocarbonyl compounds can be achieved at room temperature under mild reaction conditions. The coupling reaction represents a highly efficient and general method for the synthesis of aryldiazocarbonyl compounds, which have found wide and increasing applications as precursors for generating donor/acceptor‐substituted metallocarbenes

  钯（0）催化的芳基碘化物和酰基重氮羰基化合物的脱酰基交叉偶联可在室温下在温和的反应条件下实现。偶联反应代表了合成芳基重氮羰基化合物的一种高效且通用的方法，该方法作为生成供体/受体取代的金属碳烯的前体已得到越来越广泛的应用。