7‑(benzyloxy)‑N‑(2,4‑dimethylphenyl)‑2,3‑dimethyl‑4‑oxo‑4H‑chromene‑8‑carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7‑(benzyloxy)‑N‑(2,4‑dimethylphenyl)‑2,3‑dimethyl‑4‑oxo‑4H‑chromene‑8‑carboxamide
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-N-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dimethyl-4-oxo-4h-chromene-8-carboxamide；N-(2,4-dimethylphenyl)-2,3-dimethyl-4-oxo-7-phenylmethoxychromene-8-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: BRFAJCGSEKXEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-2,3-dimethylchromone 在 Jones reagent 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.09h， 生成 7‑(benzyloxy)‑N‑(2,4‑dimethylphenyl)‑2,3‑dimethyl‑4‑oxo‑4H‑chromene‑8‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性人单胺氧化酶-b抑制剂的新型苄氧基-束缚色酮-甲酰胺衍生物的设计和合成

  摘要：

  以7-羟基2,3二甲基色酮为原料，通过关键中间体7-苄氧基2,3合成一系列新型双功能7-苄氧基-2,3-二甲基-4-氧代-4H-色烯-8-甲酰胺5a-5l使用琼斯氧化和 HBTU/HOBt（六氟磷酸苯并三唑四甲基脲/羟基苯并三唑）作为选择性酰胺偶联剂的二甲基-8-羧酸。筛选所有酰胺衍生物 5a-5l 的体外人单胺氧化酶、h MAO-A 和 h MAO-B 抑制活性。与标准 MAO-B 抑制剂司来吉兰相比，两种化合物 5c 和 5e 被鉴定为更有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 值在纳摩尔范围内）。五种化合物 5b、5c、5e、5g 和 5k 表现出高 MAO-B 抑制选择性，选择性指数 (SI) 值 > 50。最有效的化合物5e在透析方法中也表现出对MAO-B抑制的可逆性，相对回收率高达69.9%。此外，借助配体对接基因优化 (GOLD) 的量化评分函数值，对这些新合成的色酮酰胺的 MAO-B

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01332-w

文献信息

• Design and synthesis of novel benzyloxy-tethered-chromone-carboxamide derivatives as potent and selective human monoamine oxidase-b inhibitors
  作者：Y. Jayaprakash Rao、K. Abhijit、G. Mallikarjun、Y. Hemasri

  DOI：10.1007/s11696-020-01332-w

  日期：2021.2

  Uronium/Hydroxybenzotriazole) as selective amide coupling agent. All the amide derivatives 5a - 5 l were screened for their in vitro human monoamine oxidase, h MAO-A and h MAO-B inhibitory activity. Two compounds 5c and 5e , identified as more potent MAO-B inhibitors (IC 50 values within nanomolar range) compared to the standard MAO-B inhibitor, Selegiline. Five compounds 5b, 5c, 5e, 5 g and 5 k exhibited high

  以7-羟基2,3二甲基色酮为原料，通过关键中间体7-苄氧基2,3合成一系列新型双功能7-苄氧基-2,3-二甲基-4-氧代-4H-色烯-8-甲酰胺5a-5l使用琼斯氧化和 HBTU/HOBt（六氟磷酸苯并三唑四甲基脲/羟基苯并三唑）作为选择性酰胺偶联剂的二甲基-8-羧酸。筛选所有酰胺衍生物 5a-5l 的体外人单胺氧化酶、h MAO-A 和 h MAO-B 抑制活性。与标准 MAO-B 抑制剂司来吉兰相比，两种化合物 5c 和 5e 被鉴定为更有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 值在纳摩尔范围内）。五种化合物 5b、5c、5e、5g 和 5k 表现出高 MAO-B 抑制选择性，选择性指数 (SI) 值 > 50。最有效的化合物5e在透析方法中也表现出对MAO-B抑制的可逆性，相对回收率高达69.9%。此外，借助配体对接基因优化 (GOLD) 的量化评分函数值，对这些新合成的色酮酰胺的 MAO-B