7-Hydroxy-2,3-dimethylchromone | 2569-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Hydroxy-2,3-dimethylchromone
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3-dimethyl-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-2,3-dimethylchromen-4-one
• CAS: 2569-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UZYVCVUBLCTORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-2,3-dimethylchromone 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-amino-7-hydroxy-2,3-dimethyl-chromone
  参考文献：
  名称：

  Rao, B. Rajeshwar; Shankar, M. Sadasiva; Mouli, G. V. P. C., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-7-acetoxychromone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-Hydroxy-2,3-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Investigation of Flavone Derivatives as Potential Multi-Receptor Atypical Antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Zhengge Yang、Jiaying Xiong、Chao Hao、Ru Ma、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Jian Jin、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.3390/molecules25184107

  日期：——

  was also endowed with low to moderate activities on 5-HT2C, α1, and H1 receptors, indicating a low liability to induce side effects such as weight gain, orthostatic hypotension and QT prolongation. In vivo behavioral studies suggested that 6j has favorable effects in alleviating the schizophrenia-like symptoms without causing catalepsy. Taken together, compound 6j has the potential to be further developed

  通过使用多巴胺受体和血清素受体之间的多受体亲和策略，设计了一系列新型黄酮衍生物作为潜在的广谱抗精神病药。其中，7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl) butoxy)-2,2-dimethylchroman-4-one (6j) 表现出有希望的临床前特征. 化合物 6j 不仅对多巴胺 D2、D3 和血清素 5-HT1A、5-HT2A 受体表现出高亲和力，而且对 5-HT2C、α1 和 H1 受体也具有低至中度的活性，表明诱导的可能性较低副作用如体重增加、体位性低血压和 QT 间期延长。体内行为研究表明，6j 在减轻精神分裂症样症状方面具有良好的作用，而不会引起僵住症。综合起来，
• Indole derivative having piperidine ring
  申请人：Suzuki Yuichi

  公开号：US20050256103A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to a compound represented by the following formula, a pharmacologically acceptable salt thereof, or a use thereof as a pharmaceutical: wherein R 1 and R 2 are substituents adjacent to each other, and together with two carbon atoms to each of which they attach, form a 5- to 7-membered non-aromatic carbocyclic group or the like, which may be substituted by 1 to 4 substituents selected from (1) an oxo group, (2) a hydroxyl group, and the like; R 3 represents a hydrogen atom or the like; and R 6 represents a hydrogen atom or the like. It is an object of the present invention to discover an agent for treating or preventing lower urinary tract symptoms, and particularly symptoms regarding urinary storage, which has a superior strength of binding to a 5-HT1A receptor and an antagonism to the receptor.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物，其药学上可接受的盐，或其作为药物的用途： 其中R1和R2是相邻的取代基，与它们各自连接的两个碳原子一起形成一个5-至7-成员非芳香碳环基或类似物，该基可能被1至4个取代基所取代，所述取代基选自（1）氧代基，（2）羟基等；R3代表氢原子或类似物；R6代表氢原子或类似物。 本发明的目的是发现一种用于治疗或预防下尿道症状，特别是涉及尿液储存的症状的药剂，该药剂具有优越的结合力与5-HT1A受体结合并对该受体具有拮抗作用。
• Design and synthesis of novel benzyloxy-tethered-chromone-carboxamide derivatives as potent and selective human monoamine oxidase-b inhibitors
  作者：Y. Jayaprakash Rao、K. Abhijit、G. Mallikarjun、Y. Hemasri

  DOI：10.1007/s11696-020-01332-w

  日期：2021.2

  Uronium/Hydroxybenzotriazole) as selective amide coupling agent. All the amide derivatives 5a - 5 l were screened for their in vitro human monoamine oxidase, h MAO-A and h MAO-B inhibitory activity. Two compounds 5c and 5e , identified as more potent MAO-B inhibitors (IC 50 values within nanomolar range) compared to the standard MAO-B inhibitor, Selegiline. Five compounds 5b, 5c, 5e, 5 g and 5 k exhibited high

  以7-羟基2,3二甲基色酮为原料，通过关键中间体7-苄氧基2,3合成一系列新型双功能7-苄氧基-2,3-二甲基-4-氧代-4H-色烯-8-甲酰胺5a-5l使用琼斯氧化和 HBTU/HOBt（六氟磷酸苯并三唑四甲基脲/羟基苯并三唑）作为选择性酰胺偶联剂的二甲基-8-羧酸。筛选所有酰胺衍生物 5a-5l 的体外人单胺氧化酶、h MAO-A 和 h MAO-B 抑制活性。与标准 MAO-B 抑制剂司来吉兰相比，两种化合物 5c 和 5e 被鉴定为更有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 值在纳摩尔范围内）。五种化合物 5b、5c、5e、5g 和 5k 表现出高 MAO-B 抑制选择性，选择性指数 (SI) 值 > 50。最有效的化合物5e在透析方法中也表现出对MAO-B抑制的可逆性，相对回收率高达69.9%。此外，借助配体对接基因优化 (GOLD) 的量化评分函数值，对这些新合成的色酮酰胺的 MAO-B
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Synthesis of novel-9-cyano/acetylpyrano[2,3-<i>f</i>]chromones <i>via</i> Baylis-Hillman reaction
  作者：Rao Y. Jayaprakash、K. Niranjan、Y. Hemasri、Krupadanam G.L. David

  DOI：10.1515/hc.2011.037

  日期：2011.12.1

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxy chromones 2a–e with methyl vinyl ketone and acrylonitrile in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-cyano/acetyl-substituted pyrano[2,3-f]chromones 3a–e and 4a–e.

  摘要 在 Baylis-Hillman 反应条件下，在二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，8-甲酰基-7-羟基色酮 2a-e 与甲基乙烯酮和丙烯腈缩合，得到 9-氰基/乙酰基取代的吡喃并[2,3-f]色酮 3a-e 和 4a-e。