1-BENZYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-BENZYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
• 英文别名: 1-benzyl-3-formylindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD14799638
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CBNMGQNBAVRPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BENZYL-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-benzyl-1'-methyl-2,3'-spirobi[indoline]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dearomative ipso-Cyclization to Spiropseudoindoxyls: An Extendable Approach To Access Indolo[3,2-c]quinolinones and Isocryptolepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03643

文献信息

• An efficient catalytic reductive amination: A facile one-pot access to 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones by using B(C 6 F 5 ) 3 /NaBH 4
  作者：ATULYA NAGARSENKAR、SANTOSH KUMAR PRAJAPTI、BATHINI NAGENDRA BABU

  DOI：10.1007/s12039-015-0825-y

  日期：2015.4

  to afford 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones. An efficient combination of B(C6F5)3 and NaBH4 was developed for direct reductive amination of aldehydes. In addition, B(C6F5)3 catalyzed tandem amination–amidation of 3-formyl-indole-2-carboxylic acids with different substituted anilines to afford substituted 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-ones.

  开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。容许多种官能团，例如酯，硝基，腈，卤素，烯烃，杂环。而且，酸敏感性保护基如TBDMS和TBDPS不受影响。另外，本方法扩展到3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与取代的苯胺的串联胺化反应，得到1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（4H）- 。 开发了B（C 6 F 5）3和NaBH 4的有效组合，用于醛的直接还原胺化。另外，B（C 6 F 5）3催化3-甲酰基-吲哚-2-羧酸与不同取代的苯胺的串联胺化反应，得到取代的1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3（ 4 H）-一。
• Dearomative <i>ipso</i>-Cyclization to Spiropseudoindoxyls: An Extendable Approach To Access Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones and Isocryptolepine
  作者：Chada Raji Reddy、Agnuru Theja、Ejjirotu Srinivasu、Muppidi Subbarao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03643

  日期：2024.1.12