(Z)-ethyl 3-(furan-2-yl)-2-bromoprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(furan-2-yl)-2-bromoprop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(furan-2-yl)-2-bromopropenoate；(Z)-ethyl 2-bromo-3-(furan-2-yl)acrylate；(Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-furyl)propenoate；ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-furyl)acrylate；ethyl (Z)-2-bromo-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: NCLSZSUHTXFLFR-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(furan-2-yl)-2-bromoprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-bromo-3-(furan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones

  摘要：

  Some imidazolone derivatives are biological and pharmaceutical active molecules and the chromophores of the fluorescent proteins. In this communication, a simple and efficient approach to 4-arylidene-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones (2,4-disubstituted imidazolones) has been developed, and the protocol uses readily available 2-bromo-3-alkylacrylic acids and amidines as the starting materials without addition of any ligand or additive. The reactions were performed under mild conditions. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol1008813
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以77%的产率得到(Z)-ethyl 3-(furan-2-yl)-2-bromoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Wittig 烯烃与溴化和氧化反应的一锅组合

  摘要：

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.614712

文献信息

• A novel stereoselective [8+2] double cycloaddition route to hydronaphthalene ring systems
  作者：Weijiang Ying、Lei Zhang、Paul A. Wiget、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.059

  日期：2016.7

  Substituted hydronaphthalenes where each of the ten carbons of the two-ring system contains functionality were obtained through a tandem [8+2] cycloaddition and base-catalyzed rearrangement process using dienylfurans and electron-deficient alkynes. If the [8+2] process is conducted under solvent-free conditions the process could be conducted in a single reaction flask without isolation of the chromatographically

  使用二烯基呋喃和缺电子炔烃通过串联[8+2]环加成和碱催化重排过程获得了双环系统的十个碳中的每一个都含有官能团的取代氢化萘。如果[8+2]过程在无溶剂条件下进行，则该过程可以在单个反应烧瓶中进行，而无需分离色谱敏感的[8+2]环加合物。针对将[8+2]环加合物转化为氢化萘的关键反应步骤，提出了一种涉及碱催化烯烃位置异构化然后进行非旋转电环闭环的机制。用路易斯酸处理后，产物经历选择性开环异构化过程。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Bromo-α,β-unsaturated Esters from Alcohols
  作者：Usama Karama、Zeid Al-Othman、Abdullah Al-Majid、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.3390/molecules15053276

  日期：——

  in CH2Cl2 followed by the addition of an alcohol in the presence of manganese dioxide under ultrasonic irradiation constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α–bromo-α,β-unsaturated esters in good to excellent yield.

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。
• A convenient method for the synthesis of (Z)-α-haloacrylates: Lewis base-catalyzed carbonyl olefination using α-halo-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Makoto Michida、Takako Toriumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.019

  日期：2009.7

  synthesis of (Z)-α-haloacrylates from various aldehydes that uses α-halogenated ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals in the presence of a Lewis base catalyst such as acetate salts was established. This procedure gives the corresponding α-halo-α,β-unsaturated esters in high yields with excellent stereoselectivity from E/Z mixtures of ketene silyl acetals under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。
• Site-specific preparation of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes via base-catalyzed cyclization of enyne derivatives
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.019

  日期：2007.9

  synthesis of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes is described. The reactions of heterocyclic aromatic aldehydes with a Wittig reagent, followed by Sonogashira reaction with terminal alkynes, and subsequent base-catalyzed cyclization site-specifically provide 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes in good yields.

  描述了4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩的位点特异性合成。杂环芳族醛与Wittig试剂反应，然后与末端炔烃进行Sonogashira反应，然后进行碱催化的环化位点，可特异性地提供4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩丰产。
• Stabilized haloylides: synthesis and reactivity
  作者：Margaret M. Kayser、Jun Zhu、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v97-157

  日期：1997.10.1

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of stabilized halogenated phosphoylides and discusses their stability, reactivity, and utility in organic synthesis. Preparations of several halogenated compounds including pharmaceutically interesting enol lactones are reported. Keywords: halogenated stabilized ylides, preparation, structure, stability, reactivity, applications; vinylic halides, halo enol lactones.

  本文描述了制备稳定卤代膦酰亚胺的简单而成功的方法，并讨论了它们在有机合成中的稳定性、反应性和实用性。报道了几种卤代化合物的制备，包括具有药学兴趣的烯基烯醇内酯。 关键词：卤代稳定亚胺，制备，结构，稳定性，反应性，应用；烯基卤代化合物，卤代烯醇内酯。