N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: DYDZWSFRNGEIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Tert-butylsulfonyl-6-hydroxy-2,6-dihydropyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二甲基-4-芳基哌啶的首次不对称合成。

  摘要：

  报道了反式3，4-二甲基-4-芳基哌啶类阿片拮抗剂支架的首次不对称合成。C-3立体化学是通过CBS还原和衍生的烯丙基膦酸酯的立体选择性抗SN2'铜酸盐置换建立的。然后通过Suzuki偶联和反式4-甲基化将所得的乙烯基溴精制为目标化合物。该方法的扩展应允许对映体选择性地进入高度取代的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0713988
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 叔丁基亚磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 以78%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的钌作为可循环使用的催化剂，通过氢自动转移工艺，使用醇类作为亲电子试剂，将胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃进行N-烷基化

  摘要：

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。

  DOI：

  10.1021/jo200559h