(S,S)-2,6-bis(4′-isopropyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2,6-bis(4′-isopropyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide
• 英文别名: bromo-2,6-bis(4'-(S)-isopropyloxazolin-2-yl)benzene；(S,S)-2,6-bis(4'-isopropyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide；[(S,S)-phebox-i-Pr]Br；(4S)-2-[2-bromo-3-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 379.297
• InChiKey: OEFUETUJLWHSAI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,6-bis(4′-isopropyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1,3-双((S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  NCN-钳金属配合物（钛，铬，V，锆，铪，和Nb）的Phebox配体（S，S）- 2,6-双（4'-异丙基-2'-恶唑啉基）苯基

  摘要：

  （S，S）-2,6-双（4'-异丙基-2'-恶唑啉基）苯基锂（i -Pr-Phebox-Li）（2a）与4,4'-双[ P-（氯金（ I））二苯基膦基]联苯[（dppbp）（AUCL）2 ]（5），得到新的，双金属金络合物4,4'-双[ P - （η 1 - ç -i-PR-Phebox -金）二苯基膦基]联苯[（P-的Au（η 1 - c ^ -我-Pr-Phebox））2（dppbp）]（6）。的转移金属化6与2当量的Cl 3 MX（MX =的TiO我-Pr，VCL，CrPy，使用ZrCl，的HfCl，NBO），得到相应的化合物monopincer [的MC1 2 X（我-Pr-Phebox）]（M =的Ti，V，Cr）的（7）和[的MC1 2 X（我- [Pr-Phebox）] 2（M = Zr，Hf，Nb）（8）和高产率的金原料5可以定量回收再利用。digold化合物6的固态结构，

  DOI：

  10.1021/om200170b

文献信息

• 2,6-Bis(oxazolinyl)phenylnickel(II) Bromide and 2,6-Bis(ketimine)phenylnickel(II) Bromide:  Synthesis, Structural Features, and Redox Properties
  作者：Marianne Stol、Dennis J. M. Snelders、Meenal D. Godbole、Remco W. A. Havenith、David Haddleton、Guy Clarkson、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om061055y

  日期：2007.7.30

  terdentate ligand systems. Complexes 2 were found to be inactive as catalysts in the atom-transfer radical polymerization (ATRP) reaction of methyl methacrylate (MMA) and in the atom-transfer radical addition (ATRA, Kharasch addition) reaction of CCl4 to MMA. This is ascribed to the relatively high oxidation potential of NiII−Phebox complexes, which excludes the (reversible) formation of a d7-NiIII−Phebox

  通过两种合成路线（A和B）合成了2,6-双（恶唑啉基）苯基镍溴化物络合物[NiBr（R，R'-Phebox）]（2）。在路径A中，选择性双-邻[R，R'-PheboxBr]，然后用[NIBR一个转移金属化反应的锂化2（PET 3）2 ]，得到不仅络合物2与η 3 -聚物- Ñ，Ç，ñ “π-键结合的配位体Phebox而且[NIBR（R，R'-Phebox）（PET 3）2 ]，7，其中，所述镍中心η 1 - ç键合到环内ç本位的Phebox的配体。两个PEt 3配体的配位完成7中Ni中心的方平面配位球。当R ＝ t- Bu，R′＝ H时，仅形成络合物7c。可替代地，当遵循路线B（用[Ni（cod） 2 ]进行氧化加成，cod ＝环辛二烯）时，观察到复合物2的选择性形成。得到了[NiBr-（ i -Pr，H-Phebox）]（ 2b）和[NiBr（双（酮亚胺）苯基）]（ 3）的X射线晶体结构
• Novel Asymmetric Michael Addition of α-Cyanopropionates to Acrolein by the Use of a Bis(oxazolinyl)phenylstannane-Derived Rhodium(III) Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst
  作者：Yukihiro Motoyama、Yoshiyuki Koga、Kouji Kobayashi、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2968::aid-chem2968>3.0.co;2-6

  日期：2002.7.3

  rhodium complex prepared in situ by simply mixing [[RhCl(c-octene)2]2] and [(Phebox)SnMe3] (1) (Phebox = 2,6-bis(oxazolinyl)phenyl) was found to serve as an efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of alpha-cyanopropionates (4) to acrolein under mild and neutral conditions. In the present catalytic system, both the temperature of catalyst preparation and the order of the addition of the

  发现通过简单地混合[[RhCl（c-辛烯）2] 2]和[（Phebox）SnMe3]（1）（Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）原位制备的铑配合物在温和和中性条件下将丙烯腈丙酸酯（4）不对称迈克尔加成到丙烯醛的有效催化剂。在本催化体系中，催化剂的制备温度和底物的添加顺序对于催化效率和对映选择性都非常重要。此催化系统的详细机理研究表明，通过[[RhCl（c-辛烯）2] 2]氧化加成1生成的[（Phebox）RhIII（SnMe3）Cl]络合物（9）是活性催化剂，存在于反应混合物中的当前实际催化剂的周转数（TON）大于10,000。
• A Chiral Iron Complex Containing a Bis(oxazolinyl)phenyl Ligand: Preparation and Asymmetric Hydrosilylation of Ketones
  作者：Satomi Hosokawa、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/om1009186

  日期：2010.11.22

  New chiral pincer iron complexes having bis(oxazolinyl)phenyl ligands have been synthesized by oxidative addition of Fe2(CO)9 to 2-bromo-substituted ligands. This chiral pincer iron complex can catalyze the asymmetric hydrosilylation of simple aromatic ketones to give the corresponding alcohols.

  通过将Fe 2（CO）9氧化加成到2-溴取代的配体上，已经合成了具有双（恶唑啉基）苯基配体的新型手性夹铁配合物。该手性pin铁配合物可以催化简单的芳族酮的不对称氢化硅烷化，得到相应的醇。
• Chiral Nickel(II) and Palladium(II) NCN-Pincer Complexes Based on Substituted Benzene: Synthesis, Structure, and Lewis Acidity
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/om8004367

  日期：2008.9.1

  Air- and moisture-stable nickel(II) and palladium(II) complexes from phebox pincer ligands 1−5 have been synthesized, and their Lewis activity was investigated. 2,6-Bis(oxazolinyl)phenylnickel halide complexes [NiX(phebox)] and 2,6-bis(oxazolinyl)phenylpalladium halide complexes [PdX(phebox)] were synthesized via oxidative addition with [Ni(COD)2] or Pd2dba3, respectively, followed by halide abstraction

  空气和湿气稳定的镍（II）和钯（II）从phebox钳形络合物配体1 - 5已被合成，并且它们的活性刘易斯进行了研究。通过与[Ni（COD）2 ]或Pd的氧化加成反应合成2,6-双（恶唑啉基）苯基卤化镍配合物[NiX（phebox）]和2,6-双（恶唑啉基）苯基钯卤化配合物[PdX（phebox）]。分别为2 dba 3，然后使用银（I）盐提取卤化物以形成络合物，例如[Ni（phebox）] [ClO 4 ]（41）。在此，报道了具有预期的正方形平面几何形状的几种钳形配合物的X射线晶体结构，该齿状NCN钳形系统。通式为[M（phebox）] X的配合物（其中X为卤素）没有相对的路易斯酸度。另一方面，X交换为配位性较低的抗衡离子的络合物显示路易斯酸度增加。由于配体在金属中心上的电子作用，相对的路易斯酸度根据钳式配体的苯核上的取代基而变化。
• Synthesis and X-ray Crystal Structures of Bis(oxazolinyl)phenyl-Derived Chiral Palladium(II) and Platinum(II) and -(IV) Complexes and Their Use in the Catalytic Asymmetric Aldol-Type Condensation of Isocyanides and Aldehydes
  作者：Yukihiro Motoyama、Hidekazu Kawakami、Kayoko Shimozono、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/om020274q

  日期：2002.8.1

  treatment with the corresponding silver salts (AgX:  X = BF4, OTf, OCOCF3). X-ray structure studies revealed that the octahedral structure of (Phebox)PtIVCl2 fragment G is isosteric with the (Phebox)RhIIICl2 fragment D, and the (Phebox)MII fragment H (M = Pd, Pt) is almost the same configuration with a square-planar structure. In these complexes, the cationic BF4 aqua complexes (9, M = PdII; 10, M = PtII;

  （Phebox）SnMe 3（3 ; Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）与PdCl 2（PhCN）2或K [PtCl 3（C 2 H 4）]（H 2 O）的金属转移得到（Phebox M II Cl络合物（4，M ＝ Pd；5，M ＝ Pt），产率中等。（Phebox）Pt IV Cl 3配合物8也通过5与作为氧化剂的CuCl 2（H 2 O）2反应而合成。这些氯化物络合物，4，5，和8，分别反过来转化为阳离子络合物通过用相应的银盐（卤化银：X = BF 4，光学传递函数，OCOCF 3）。X射线结构研究表明，（Phebox）Pt IV Cl 2片段G的八面体结构与（Phebox）Rh III Cl 2片段D和（Phebox）M II片段H（M = Pd，Pt）等排。与正方形平面结构几乎相同。在这些配合物中，阳离子BF 4水性配合物（9，M = Pd II；10，M =铂II ;