(R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: (R_a)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-BINOL；Binol-Phos；(R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R)-BINOL-PHOS；(R)-3,3'-Bis(diphenylphosphanyl)-[1,1'-binapthalene]-2,2'-diol；3-diphenylphosphanyl-1-(3-diphenylphosphanyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₄H₃₂O₂P₂
• 分子量: 654.684
• InChiKey: DEKIKEOGVIPNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(R_a)-3,3'-bis(diphenylphosphinothioyl)-BINOL
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（二苯基膦酰基）-BINOL催化的有机锌试剂对醛的对映选择性加成

  摘要：

  通过对（R）-3,3'-双（二苯基膦酰基）-BINOL（3）或（R）-的催化使用，将有机锌试剂对映选择性地添加到芳族和脂族醛1中，从而以高收率获得具有优异对映选择性的仲醇2。没有Ti（IV）配合物的3，3′-双（二苯基硫代膦酰基）-BINOL（4）。带有BINOL骨架的（硫代）膦酰基的O或S原子与有机锌试剂的配位可以有效地提高有机锌试剂的亲核性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505221
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  三磷酸二齿膦-亚磷酰胺配体的合成：在邻位取代的芳基酰胺的高对映选择性氢化中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601501
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 6,7-dibromo-5,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 (R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 palladium diacetate 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-6,7-Dibromo-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Multinuclear Pd/Zn Complex-Catalyzed Asymmetric Alkylative Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes

  摘要：

  A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol102928q

文献信息

• 3,3‘-Diphosphoryl-1,1‘-bi-2-naphthol−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Dialkylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo060908t

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective dialkylzinc (R22Zn) addition to a series of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes (5) was developed based on conjugate Lewis acid−Lewis base catalysis. Bifunctional BINOL ligands bearing phosphine oxides [P(O)R2] (7), phosphonates [P(O)(OR)2] (8 and 9), or phosphoramides [P(O)(NR2)2] (10) at the 3,3‘-positions were prepared by using a phospho-Fries rearrangement

  基于共轭路易斯酸-路易斯碱催化，开发了对一系列芳族，脂族和杂芳族醛（5）的高对映选择性二烷基锌（R 2 2 Zn）。带有氧化膦[P（O）R 2 ]（7），膦酸酯[P（O）（OR）2 ]（8和9）或磷酰胺[P（O）（NR 2）2 ]（10的双功能BINOL配体）通过使用磷酸化-弗里斯重排作为关键步骤来制备3,3'-位。NaphO-Zn（II）-R 2的配位中心以路易斯酸为底物上的羰基，并在3,3'-二磷酰基-BINOL-Zn（II）中以磷酰基（PO）为路易斯碱活化R 2 2 Zn（II）催化剂可以以高对映选择性（高达> 99％ee）促进碳-碳键的形成。通过X射线分析游离配体（7）和四核Zn（II）团簇（21）进行了机理研究，对Zn（II）配合物进行31 P NMR实验，在配体之间没有非线性效应（7））和苯甲醛的Et加合物，以及与某些手性或非手性Zn（II）配合物的化学计量反应，提出了一种包含单体活性中间体的过渡态组装体。
• Multinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906839

  日期：2010.3.22

  A whole lot o' metal: An efficient copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition was achieved using a binol‐derived ligand. The catalytic system has a turnover number of 2000, and the excellent catalytic performance could be attributed to the generation of a multinuclear complex such as 1. binol=2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl.

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Esters and Itaconates with Triphosphorous Bidentate Ligands and the Unprecedented Solvent Effect Thereof
  作者：Weicheng Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo0622429

  日期：2007.2.1

  coordination in a Pd(II) complex of a phosphine-phosphoramidite ligand 1, which showed excellent enantioselectivity (up to 99.4% ee) in Rh-catalyzed hydrogenation of α-dehydroamino esters in acetone. A dramatic solvent effect was found in the hydrogenation of itaconates, which induces opposite chiralities of the product with the same catalytic system by the use of different solvents (e.g., 99.6% ee (R) in TFE

  X射线衍射实验表明，膦-亚磷酰胺配体1的Pd（II）络合物中有趣的三磷二齿配位，在Rh催化的丙酮中α-脱氢氨基酯的加氢反应中表现出出色的对映选择性（高达99.4％ee）。 。在衣康酸酯的氢化中发现了显着的溶剂效应，通过使用不同的溶剂（例如，TFE中的99.6％ee（R）与甲基中的71.2％ee（S），在相同的催化体系下诱导了相反的手性乙基酮）。
• Synthesis, Alpha-Glucosidase Inhibition and Antibacterial Activities of the New Chiral (R)-3,3′-Disubstituted BINOL-Phosphates
  作者：Yesuraju Konda、Ashok Reddy Ankireddy、Vani Madhuri Velavalapalli、Kalyani Paidikondala、Aparna Pasula、Rambabu Gundla

  DOI：10.1134/s1070363222050206

  日期：2022.5

  Abstract A new class of 3,3′-disubstituted chiral (R)-BINOL-derived phosphoric acid derivatives has been prepared. The synthetic method has been optimized by involving Pd/C as a catalyst in the Suzuki–Miyaura cross coupling using a non-protected BINOL derivative. The target compounds have been characterized and tested for their α-glucosidase inhibitory and antibacterial activities.

  摘要 制备了一类新的3,3'-二取代手性( R )-BINOL衍生的磷酸衍生物。通过在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中使用 Pd/C 作为催化剂，使用未保护的 BINOL 衍生物对合成方法进行了优化。已经对目标化合物进行了表征并测试了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性。
• 膦-酚单茂铬金属配合物及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN117903217A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明涉及烯烃聚合催化剂技术领域，公开了一种膦‑酚单茂铬金属配合物及其制备方法和应用。所述膦‑酚单茂铬金属配合物的结构式如式(I)所示，其中，R1选自取代或未取代的C6‑C20芳基；X选自卤素、C1‑C10烃基；R1‑R5各自独立选自取代或未取代的C1‑C20烃基，且R1‑R5任选地相互成环。使用本发明的金属配合物作为主催化剂使用时，相似聚合条件下，聚合活性更高，所得聚合物的分子量分布明显低于对比例所得聚合物，具有更优异的共聚合性能；并且本发明的金属配合物在较高聚合温度下仍保持较高的聚合活性。#imgabs0#