N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-formyloxy-D-proline methyl ester | 148017-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-formyloxy-D-proline methyl ester
• 英文别名: (2R,4S)-1-t-butoxycarbonyl-4-formyloxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 148017-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: QNKREJBSYDWKKM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-formyloxy-D-proline methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。

  DOI：

  10.1039/a603696a
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-formyloxy-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ac- [3-和4-烷基硫代脯氨酸31] -CCK4类似物：CCK-B受体结合构象的合成及其含义。

  摘要：

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似

  DOI：

  10.1021/jm00001a019

文献信息

• Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05317016A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。
• Intermediates for pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05703243A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式I表示的吡咯烷基硫氨酰青霉烷衍生物：##STR1##其中，R1是氢或低碳基；R2、R3和R4分别是氢、可独立取代或氨基保护基的低碳基，或者R2和R3与R2和R3键合的氮原子一起形成饱和或不饱和的环状基团，或者R2和R4，或者R3和R4与sufamide基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团还可以包括来自氧、硫和氮的至少一个原子，并且每个环状基团可以被取代；X1是氢或羟基保护基；X2是氢、羧基保护基、铵基、碱金属或碱土金属；而Y2是氢或氨基保护基。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl; R², R³ and R⁴ are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R² and R³ together with a nitrogen atom to which R² and R³ are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R²and R⁴, or R³ and R⁴ together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X¹ is hydrogen or a hydroxy protecting group; X² is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y² is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式 I 代表的吡咯烷基硫代碳青霉烯类衍生物： 其中 R¹ 为氢或低级烷基；R²、R³ 和 R⁴ 分别为氢、可被取代的低级烷基或氨基保护基团，或 R² 和 R³ 与 R² 和 R³ 键合的一个氮原子一起形成饱和或不饱和环状基团，或 R² 和 R⁴，或 R³ 和 R⁴ 与 sufamide 基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和环状基团；每个环状基团可进一步包括至少一个选自氧、硫和氮组成的原子，且每个环状基团可被取代；X¹为氢或羟基保护基团；X²为氢、羧基保护基团、氨基、碱金属或碱土金属；Y²为氢或氨基保护基团。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative with antibacterial activity
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5317016A
  申请人：——

  公开号：US5317016A

  公开（公告）日：1994-05-31