(+/-)-trifluoromethanesulfonic acid 6-cyclohexyl-3-fluorotetrahydropyran-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trifluoromethanesulfonic acid 6-cyclohexyl-3-fluorotetrahydropyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,4S,5R)-2-cyclohexyl-5-fluorooxan-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₈F₄O₄S
• 分子量: 334.332
• InChiKey: DSOXNFMJBZGHCP-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trifluoromethanesulfonic acid 6-cyclohexyl-3-fluorotetrahydropyran-4-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,6R)-6-cyclohexyl-3-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran 、 2-cyclohexyl-5-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Monofluorinated di- and tetrahydropyrans via Prins-type cyclisations

  摘要：

  通过路易斯酸介导的 Prins 型环化描述了一系列氟化杂环的合成。

  DOI：

  10.1039/b606121d
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-fluoro-but-3-en-1-ol 、 环己烷基甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(+/-)-trifluoromethanesulfonic acid 6-cyclohexyl-3-fluorotetrahydropyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  On the choice of Lewis acids for the Prins reaction; two total syntheses of (±)-Civet

  摘要：

  While developing new variations of the Prins cyclisation reaction, the effect of the choice of Lewis acid on the outcome of the reaction and the product(s) has been investigated, yielding hitherto unseen dihydropyran products in the Prins cyclisation reaction of homoallylic alcohols, and two new modifications of the reaction: the triflate-trapped Prins adduct and the Mukaiyama-Aldol-silyl-Prins reaction. Two of these methods are employed in two complementary total syntheses of the important perfumery compound, (+/-)-Civet. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.019